methyl (1-butylhept-2-ynyloxy)acetate | 647033-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1-butylhept-2-ynyloxy)acetate
• 英文别名: Acetic acid, [(1-butyl-2-heptynyl)oxy]-, methyl ester；methyl 2-undec-6-yn-5-yloxyacetate
• CAS: 647033-10-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: FBZKEVPOQVJQTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1-butylhept-2-ynyloxy)acetate 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到methyl (E)-(1-butyl-3-chloro-2-iodohept-2-enyloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  再次探讨炔烃与一氯化碘的反应。

  摘要：

  与提供区域选择性的（E）-1-氯-2-碘乙烯衍生物的相应亲电加成反应相比，官能化的炔属衍生物与ICl的6-Exo-dig和/或7-endo-dig碘环化反应是不利的。相反，与相应的亲电加成反应相比，用ICl对甲基丙烯酸甲酯的6-内-digo-和5-exo-dig碘环化似乎是有利的。

  DOI：

  10.1021/jo035372f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-iodoacetate 、 undec-6-yn-5-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 66.0h， 以67%的产率得到methyl (1-butylhept-2-ynyloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  再次探讨炔烃与一氯化碘的反应。

  摘要：

  与提供区域选择性的（E）-1-氯-2-碘乙烯衍生物的相应亲电加成反应相比，官能化的炔属衍生物与ICl的6-Exo-dig和/或7-endo-dig碘环化反应是不利的。相反，与相应的亲电加成反应相比，用ICl对甲基丙烯酸甲酯的6-内-digo-和5-exo-dig碘环化似乎是有利的。

  DOI：

  10.1021/jo035372f

文献信息

• Reaction of Alkynes with Iodine Monochloride Revisited
  作者：Fabio Bellina、Francesca Colzi、Luisa Mannina、Renzo Rossi、Stephane Viel

  DOI：10.1021/jo035372f

  日期：2003.12.1

  iodocyclization reactions of functionalized acetylenic derivatives with ICl are disfavored in comparison with the corresponding electrophilic addition reactions providing regioselectively (E)-1-chloro-2-iodoethene derivatives. On the contrary, 6-endo-digand 5-exo-dig iodocyclizations of methyl ynoates with ICl seem to be favored in comparison with the corresponding electrophilic addition reactions.

  与提供区域选择性的（E）-1-氯-2-碘乙烯衍生物的相应亲电加成反应相比，官能化的炔属衍生物与ICl的6-Exo-dig和/或7-endo-dig碘环化反应是不利的。相反，与相应的亲电加成反应相比，用ICl对甲基丙烯酸甲酯的6-内-digo-和5-exo-dig碘环化似乎是有利的。