4-iodo-2-(4-methoxyphenyl)quinoline | 1374756-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-iodo-2-(4-methoxyphenyl)quinoline
• CAS: 1374756-09-8
• 化学式: C₁₆H₁₂INO
• 分子量: 361.182
• InChiKey: DDDWUYGGUNDRER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-({2-[(trifluoroacetyl)amino]phenyl}ethynyl)benzoate 、 4-iodo-2-(4-methoxyphenyl)quinoline 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 3-{3-[2-(4-methoxyphenyl)quinolin-4-yl]-1H-indol-2-yl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的一锅法合成4-（1H-吲哚-3-基）喹啉

  摘要：

  一个操作简单的过程，涉及将NaI与2-炔基-三氟乙酰苯胺共轭加成至β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮/环化/ Pd催化的反应，得到4-（1 H-吲哚-3-基）喹啉。整个过程在同一烧瓶中进行，无需任何中间处理，并使用乙醇作为溶剂。 环化-钯-喹啉-吲哚-杂环-一锅反应

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289589
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-aminophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one 在 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-iodo-2-(4-methoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  一种简单的一锅法合成4-（1H-吲哚-3-基）喹啉

  摘要：

  一个操作简单的过程，涉及将NaI与2-炔基-三氟乙酰苯胺共轭加成至β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮/环化/ Pd催化的反应，得到4-（1 H-吲哚-3-基）喹啉。整个过程在同一烧瓶中进行，无需任何中间处理，并使用乙醇作为溶剂。 环化-钯-喹啉-吲哚-杂环-一锅反应

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289589

文献信息

• TMSBr-Promoted Cascade Cyclization of ortho-Propynol Phenyl Azides for the Synthesis of 4-Bromo Quinolines and Its Applications
  作者：Fengyan Jin、Tao Yang、Xian-Rong Song、Jiang Bai、Ruchun Yang、Haixin Ding、Qiang Xiao

  DOI：10.3390/molecules24213999

  日期：——

  Difficult-to-access 4-bromo quinolines are constructed directly from easily prepared ortho-propynol phenyl azides using TMSBr as acid-promoter. The cascade transformation performs smoothly to generate desired products in moderate to excellent yields with good functional groups compatibility. Notably, TMSBr not only acted as an acid-promoter to initiate the reaction, and also as a nucleophile. In addition

  使用 TMSBr 作为酸促进剂，从容易制备的邻丙炔苯基叠氮化物直接构建难以获得的 4-溴喹啉。级联转化顺利进行，以中等至优异的产率生成所需的产物，并具有良好的官能团兼容性。值得注意的是，TMSBr 不仅充当酸促进剂以引发反应，而且还充当亲核试剂。此外，作为关键中间体的4-溴喹啉可以进一步进行偶联反应或亲核反应，以提供多种在喹啉C4位具有分子多样性的官能化化合物。