tert-butyl N-[[4-(methylcarbamoyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl]carbamate | 1266095-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl N-[[4-(methylcarbamoyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl]carbamate
• CAS: 1266095-89-9
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: AAUYNUDYIIQSBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[[4-(methylcarbamoyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl]carbamate 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (5R,8S,11S)-8-isopropyl-5-methyl-6,9,13-trioxo-N-(2-(tritylthio)ethyl)-10-oxa-3,17-dithia-7,14,19,20-tetraazatricyclo[14.2.1.12,5]icosa-1(18),2(20),16(19)-triene-11-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  受拉格唑和Psammaplin A启发的分子杂合体的合成

  摘要：

  HDAC（组蛋白去乙酰化酶）抑制剂的重要一类是具有结构多样性的含硫海洋天然产物。受两个分别具有大环depsipeptide和简单线性酰胺骨架的结构上不同的实例Largazole和Psammaplin A的启发，我们通过用半刚性酰胺键取代Largazole中的烯烃部分，设计了一种新型分子杂合物。该杂合化合物已经由1-苹果酸分十步合成，总收率为7％。初步的生物学分析表明，用酰胺键取代反式烯烃部分将对HDAC的抑制作用产生不利影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.025
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 劳森试剂 、 碳酸氢钠 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl N-[[4-(methylcarbamoyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  受拉格唑和Psammaplin A启发的分子杂合体的合成

  摘要：

  HDAC（组蛋白去乙酰化酶）抑制剂的重要一类是具有结构多样性的含硫海洋天然产物。受两个分别具有大环depsipeptide和简单线性酰胺骨架的结构上不同的实例Largazole和Psammaplin A的启发，我们通过用半刚性酰胺键取代Largazole中的烯烃部分，设计了一种新型分子杂合物。该杂合化合物已经由1-苹果酸分十步合成，总收率为7％。初步的生物学分析表明，用酰胺键取代反式烯烃部分将对HDAC的抑制作用产生不利影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.025

文献信息

• Concise total synthesis of largazole
  作者：Qiong Xiao、Li-Ping Wang、Xiao-Zhen Jiao、Xiao-Yu Liu、Qian Wu、Ping Xie

  DOI：10.1080/10286020.2010.510114

  日期：2010.11

  The concise total synthesis of largazole was accomplished. The key step included the use of the Nagao thiazolidinethione auxiliary for the diastereoselective acetate aldol reaction and it acts as an acylating agent for the peptide formation.
• Synthesis of the molecular hybrid inspired by Largazole and Psammaplin A
  作者：Xiaoling Yu、Bingbing Zhang、Guangsheng Shan、Yue Wu、Feng-Ling Yang、Xinsheng Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.025

  日期：2018.2

  distinguishing examples, Largazole and Psammaplin A, which possess macrocyclic depsipeptide and simple linear amide scaffold respectively, we designed one novel molecular hybrid by replacing the alkene moiety in Largazole with a semirigid amide bond. This hybrid compound has been synthesized from l-malic acid in 10 steps with an overall yield of 7%. The preliminary biological assays suggest that the replacement

  HDAC（组蛋白去乙酰化酶）抑制剂的重要一类是具有结构多样性的含硫海洋天然产物。受两个分别具有大环depsipeptide和简单线性酰胺骨架的结构上不同的实例Largazole和Psammaplin A的启发，我们通过用半刚性酰胺键取代Largazole中的烯烃部分，设计了一种新型分子杂合物。该杂合化合物已经由1-苹果酸分十步合成，总收率为7％。初步的生物学分析表明，用酰胺键取代反式烯烃部分将对HDAC的抑制作用产生不利影响。