3-phenyl-7,8-dihydroquinoline-2,5(1H,6H)-dione | 143261-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-7,8-dihydroquinoline-2,5(1H,6H)-dione
• 英文别名: 3-phenyl-1,6,7,8-tetrahydroquinoline-2,5-dione
• CAS: 143261-86-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: URSXDOGBXYVDLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 samarium diiodide 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 zinc diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-phenyl-7,8-dihydroquinoline-2,5(1H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh 催化的烯烃 C–H 活化/[4+2] 环化获得 7,8-二氢喹啉-2,5-二酮

  摘要：

  在此，我们报道了α,β-不饱和酰胺和碘鎓叶立德之间的铑催化C-H活化/[4+2]环化反应，用于合成新型7,8-二氢喹啉-2,5-二酮及其类似物。该方案提供了一系列饱和环稠合吡啶酮，具有良好的官能团相容性、良好的水和空气耐受性，以及在温和和绿色反应条件下良好至优异的产率。此外，即使催化剂负载量低至 0.25 mol%，也能顺利进行放大合成。还进行了回收实验和不同的转化实验，以证明该方案的潜在合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01536

文献信息

• Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroacridine and 5,6,7,8-Tetrahydroquinoline Derivatives as Potential Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Franco Gatta、Maria Rosaria Del Giudice、Massimo Pomponi、Maurizio Marta

  DOI：10.3987/com-92-5977

  日期：——

  This paper describes the synthesis of 1,3,4,5-tetrahydropyrazolo[3,4,5-kl]acridine (2) and 11-amino-1,3,4,5-tetrahydro-azepino[3,2-b]quinolin-2-one (3) obtained by Schmidt reaction of 9-amino-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one (1) and the preparation of 4,5-dihydro-3H-isoxazolo[3,4,5-kl]acridine (7) obtained in the same manner starting f rom 3, 4-dihydroacridine-1, 9 (2H, 10H) -dione (6) . The corresponding pyrazolo[3,4,5-de]quinoline (20) and isoxazolo[5,4,3-de]quinoline (18) are also reported. The compounds have been prepared with the aim of studying their possible activity as acetylcholinesterase inhibitors.