(1R,4S)-4-(hydroxymethyl)-3-methylcyclopent-2-en-1-ol | 524011-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S)-4-(hydroxymethyl)-3-methylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 524011-32-3
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: MYVFQRRPBJAAMY-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-4-(hydroxymethyl)-3-methylcyclopent-2-en-1-ol 在 吡啶 、 O₄S^(2-)*Os⁽²⁺⁾ 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (1R,2R,3S,4R)-3,4-diacetoxy-2-hydroxy-2-methylcyclopentylmethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 3-Methylcarbapentofuranose Derivatives, Based on a Chemoenzymatic Procedure

  摘要：

  The enantioselective synthesis of 3-methylcarbapentofuranose derivatives through the use of a racemic substituted cyclopentenylcarboxylate as the carbon building block and a number of stereoselective transformations is described. All of the stereogenic centres of these derivatives are directed by the two stereogenic centres created early in the key cyclopentene moiety by a lipase-catalysed enantioselective acetylation.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200301)2003:1<92::aid-ejoc92>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  ethyl cis-4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-ene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,4S)-4-(hydroxymethyl)-3-methylcyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-3'-甲基卡巴韦，（-）-3'-甲基阿巴卡韦和修饰的嘌呤类似物的合成和抗病毒评价

  摘要：

  从（1 S，4 R）-4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-羧酸乙酯开始，作为常见的对映纯结构单元，可以通过酶动力学拆分相应的外消旋衍生物3'-甲基卡波韦轻松获得，通过嘌呤杂环的线性构建合成了3'-甲基阿巴卡韦和三个修饰的类似物。这些衍生物被评估为对抗HIV-1，HIV-2和其他重要病毒病原体的潜在药物。新的化合物中没有在100μg˙mL的浓度有显著的抗病毒活性-¹，这是测试的最高浓度。 立体选择性合成-叠氮化物-碳环核苷-核碱基-抗病毒药

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083213