ethyl cis-4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-ene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl cis-4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-ene-1-carboxylate
• 英文别名: cis-ethyl-4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-enecarboxylate；cis-Ethyl 4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-enecarboxylate；ethyl (1S,4R)-4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: VFORSOBAAPMABU-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl cis-4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-ene-1-carboxylate 在 Rhysomucor meihei lipase lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 acetic acid (1S,2R,4S,5R)-4-hydroxy-1-methyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of novel adenosine carbanucleoside analogues containing a locked 3′-methyl-2′,3′-β-oxirane-fused system

  摘要：

  Starting from a readily available enantiopure building block, a straightforward enantioselective approach to 3 '-methyl-2 ',3 '- beta-oxirane-fused carbanucleosides bearing adenosine analogues is detailed. The key steps in the syntheses involved a lipase-catalyzed regioseleclive monoacylation of a diol to obtain the key intermediate and direct coupling of this key intermediate with diversely substituted purine nucleobases under Mitsunobu reaction conditions providing only the N-9 target molecules. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.122
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-氧代环戊-2-烯羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.17h， 以46%的产率得到ethyl cis-4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel Tricyclic Compounds

  摘要：

  这项发明提供了一个符合Formula (I)的化合物，其中包括药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该发明的化合物对治疗免疫和肿瘤疾病有用。

  公开号：

  US20090312338A1

文献信息

• Novel Tricyclic Compounds
  申请人：Wishart Neil

  公开号：US20090312338A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention provides a compound of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  这项发明提供了一个符合Formula (I)的化合物，其中包括药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该发明的化合物对治疗免疫和肿瘤疾病有用。
• Synthesis and Antiviral Evaluation of (-)-3′-Methylcarbovir, (-)-3′-Methylabacavir, and Modified Purine Analogues
  作者：Gérard Audran、Paul Brémond、Honoré Monti、Erik De Clercq、Christophe Pannecouque

  DOI：10.1055/s-0028-1083213

  日期：2009.1

  viral pathogens. None of the new compounds had significant antiviral activity at a concentration of 100 µg˙mL-¹, which was the highest concentration tested. stereoselective synthesis - azides - carbocyclic nucleosides - nucleobases - antiviral agents

  从（1 S，4 R）-4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-羧酸乙酯开始，作为常见的对映纯结构单元，可以通过酶动力学拆分相应的外消旋衍生物3'-甲基卡波韦轻松获得，通过嘌呤杂环的线性构建合成了3'-甲基阿巴卡韦和三个修饰的类似物。这些衍生物被评估为对抗HIV-1，HIV-2和其他重要病毒病原体的潜在药物。新的化合物中没有在100μg˙mL的浓度有显著的抗病毒活性-¹，这是测试的最高浓度。 立体选择性合成-叠氮化物-碳环核苷-核碱基-抗病毒药
• Total Chemoenzymatic Synthesis of (-)-3′-Methylaristeromycin
  作者：Gérard Audran、Paul Brémond、Yoann Aubin、Honoré Monti

  DOI：10.1055/s-2007-973889

  日期：2007.4

  Enantiopure ethyl (1 S,4 R)-4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-ene-1-carboxylate, readily obtained by enzymatic kinetic resolution of the corresponding racemic derivative, provided a convenient starting building block for an 11-step chiral preparation of (-)-3′-methylaristeromycin with 23% overall yield.

  Enantiopure 乙基 (1 S,4 R)-4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-ene-1-carboxylate，很容易通过相应外消旋衍生物的酶动力学拆分获得，为 11 步手性提供了方便的起始构建以 23% 的总收率制备 (-)-3'-methylaristeromycin。
• Stereoselective Synthesis of Novel Aristeromycin Analogues as Potential Antiviral Agents
  作者：Gérard Audran、Paul Brémond、Honoré Monti、Erik De Clercq

  DOI：10.1055/s-0028-1083146

  日期：——

  synthesized via the SN 2 displacement of a key triflate, which was prepared from a readily available enantiopure building block in eight steps. The synthesized compounds were evaluated as potential antiviral agents against important viruses. Only the 2,6-diaminopurine derivative exhibited moderate activity against vesicular stomatitis virus.

  通过关键三氟甲磺酸酯的 SN 2 置换合成了一系列 3'-甲基支化和嘌呤修饰的马兜铃霉素类似物，该三氟甲磺酸酯由易于获得的对映体纯结构单元分八步制备。合成的化合物被评估为针对重要病毒的潜在抗病毒剂。只有 2,6-二氨基嘌呤衍生物对水疱性口炎病毒表现出中等活性。
• Conformationally Locked Carbocyclic Nucleosides: Synthesis of the 1-Methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane Scaffold
  作者：Gérard Audran、Honoré Monti、Yoann Aubin

  DOI：10.1055/s-2006-949635

  日期：2006.9

  This paper describes the racemic and stereoselective synthesis of novel conformationally locked 3'-methyl-2',3'-oxiranefused carbocyclic nucleosides (nucleosides numbering). The key step is the direct coupling of an alcohol bearing the 1-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane scaffold with diversely substituted purine nucleobases under Mitsunobu reaction conditions providing only the N 9 target molecules

  本文描述了新型构象锁定的 3'-甲基-2',3'-环氧乙烷稠合碳环核苷（核苷编号）的外消旋和立体选择性合成。关键步骤是在光信反应条件下将带有 1-甲基-6-氧杂双环 [3.1.0] 己烷支架的醇与不同取代的嘌呤核碱基直接偶联，仅提供 N 9 目标分子。