methyl (3S,5R,6R)-6-bromo-6-<(R)-1-hydroxyethyl>penicillanate | 80575-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,5R,6R)-6-bromo-6-<(R)-1-hydroxyethyl>penicillanate
• 英文别名: methyl (2S,5R,6R)-6-bromo-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 80575-10-6
• 化学式: C₁₁H₁₆BrNO₄S
• 分子量: 338.222
• InChiKey: MZTLZEMREVFOOE-HLJYALQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,5R,6R)-6-bromo-6-<(R)-1-hydroxyethyl>penicillanate 在 三正丁基氢锡 作用下， 生成 methyl (3S,5R,6R)-6-<(R)-1-hydroxyethyl>penicillanate
  参考文献：
  名称：

  旋光Penem的合成

  摘要：

  描述了旋光Penem的一般合成方法。青霉烯经历新的热异构化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81938-9
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二溴青霉烷酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (3S,5R,6R)-6-bromo-6-<(R)-1-hydroxyethyl>penicillanate
  参考文献：
  名称：

  旋光Penem的合成

  摘要：

  描述了旋光Penem的一般合成方法。青霉烯经历新的热异构化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81938-9

文献信息

• An efficient synthesis of 2-substituted-thio-6-hydroxyethyl-penem-3-carboxylic acids via 2-thioxopenams
  作者：W.J. Leanza、Frank DiNinno、David A. Muthard、R.R. Wilkening、Kenneth J. Wildonger、R.W. Ratcliffe、B.G. Christensen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92144-1

  日期：1983.1
• Stereoselectivity in 6-halopenicillanate grignard reactions
  作者：Bradley B. Brown、Robert A. Volkmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84308-7

  日期：1986.1