2-(triphenylphosphoranylidene)propanethioic acid S-phenyl ester | 1256358-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(triphenylphosphoranylidene)propanethioic acid S-phenyl ester
• 英文别名: PPh3=(Me)COSPh；S-phenyl 2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)propanethioate；S-phenyl 2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propanethioate
• CAS: 1256358-39-0
• 化学式: C₂₇H₂₃OPS
• 分子量: 426.519
• InChiKey: PHMYVRGYBQJKQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基环戊酮 、 2-(triphenylphosphoranylidene)propanethioic acid S-phenyl ester 在 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到4-methyl-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）在中性条件下由巯基酯催化的酰化：串联酰化-Wittig反应导致一锅合成丁烯内酯

  摘要：

  据报道，在中性条件下，Cu（II）盐通过推挽机制催化了醇与Wittig试剂中存在的硫醇酯的首次催化酰化作用。此外，开发了一种新的方法，用于通过铜催化剂对酰基辅酶进行单锅内酯化。显示了该方法用于合成天然产物的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ol102407k
• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl 2-bromopropanethioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(triphenylphosphoranylidene)propanethioic acid S-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过选择性催化氧化半纤维素衍生的丁基木糖苷和葡糖苷从生物质到 Karrikins

  摘要：

  将单糖的选择性催化氧化应用于丁基木糖苷和丁基葡糖苷，导致形成具有生物活性的 karrikins，这些分子对于应对灾难性火灾很重要。生物质的 Butanosolv 处理提供了一种副产品流，其中包含这些起始材料，为生物炼制环境中的这项工作提供了相关性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101308

文献信息

• Efficient synthesis of karrikinolide via Cu(II)-catalyzed lactonization
  作者：Kazumasa Matsuo、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.108

  日期：2011.2

  The efficient total synthesis of karrikinolide (KAR1), a potent plant growth regulator discovered in smoke from burning plant material, is described. 3-Hydroxy-4-pyranone, prepared from d-xylose, was subjected to a Cu(II)-catalyzed transesterification–Wittig lactonization to afford the dihydrofuropyran in good yield. Finally, radical bromination, followed by olefin formation, provided KAR1 in acceptable

  描述了有效的全合成karrikinolide（KAR 1），这是一种有效的植物生长调节剂，可从燃烧植物材料的烟雾中发现。由D-木糖制得的3-Hydroxy-4-pyranone，经过Cu（II）催化的酯交换反应-Wittig内酯化反应，以高收率得到二氢呋喃喃。最后，自由基溴化，随后形成烯烃，以可接受的产率提供了KAR 1。
• Cu(II)-Catalyzed Acylation by Thiol Esters Under Neutral Conditions: Tandem Acylation-Wittig Reaction Leading to a One-Pot Synthesis of Butenolides
  作者：Kazumasa Matsuo、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1021/ol102407k

  日期：2010.11.19

  The first catalytic acylation of alcohols with a thiol ester present in Wittig reagents under neutral conditions catalyzed by the Cu(II) salt through a push−pull mechanism is reported. Furthermore, a new methodology for the one-pot lactonization of acyloins by a copper catalyst is developed. The synthetic utility of this method for the synthesis of natural products is shown.

  据报道，在中性条件下，Cu（II）盐通过推挽机制催化了醇与Wittig试剂中存在的硫醇酯的首次催化酰化作用。此外，开发了一种新的方法，用于通过铜催化剂对酰基辅酶进行单锅内酯化。显示了该方法用于合成天然产物的合成效用。
• From Biomass to the Karrikins <i>via</i> Selective Catalytic Oxidation of Hemicellulose‐Derived Butyl Xylosides and Glucosides
  作者：Ganyuan Xiao、Gerard Su、Alexandra M. Z. Slawin、Nicholas Westwood

  DOI：10.1002/ejoc.202101308

  日期：2022.4.21

  The selective catalytic oxidation of monosaccharides was applied to butyl xylosides and butyl glucosides leading to the formation of bioactive karrikins, molecules that are important in the response to catastrophic fires. Butanosolv processing of biomass provides a co-product stream that contains these starting materials providing relevance to this work in the biorefinery context.

  将单糖的选择性催化氧化应用于丁基木糖苷和丁基葡糖苷，导致形成具有生物活性的 karrikins，这些分子对于应对灾难性火灾很重要。生物质的 Butanosolv 处理提供了一种副产品流，其中包含这些起始材料，为生物炼制环境中的这项工作提供了相关性。