methyl 3-(6-Aminopyridin-3-yloxy)benzoate | 1027785-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(6-Aminopyridin-3-yloxy)benzoate
• 英文别名: methyl 3-(6-aminopyridin-3-yl)oxybenzoate
• CAS: 1027785-36-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: GVIJJAJHMUUXGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(6-Aminopyridin-3-yloxy)benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(6-(3-ethylureido)pyridin-3-yloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  片段竞争性铅发现ATP竞争性双重靶向II型拓扑异构酶抑制抗菌剂的新型吡啶脲支架。

  摘要：

  描述和发现了一种新型的结合在ATP域中的细菌拓扑异构酶（DNA促旋酶和拓扑异构酶IV）抑制剂。片段分子1-乙基-3-（2-吡啶基）脲提供了足够强的酶抑制作用（32μM），可促进进一步的类似工作。在该片段的5-吡啶基位置掺入了酸和酸等排体，桥接至关键的天冬酰胺残基，改善了酶抑制作用，并产生了可测量的抗菌活性。由于有利的亲脂性相互作用，在4-吡啶基位置的CF 3-噻唑取代基改善了抑制能力。与革兰氏阳性病原体金黄色葡萄球菌和肺炎链球菌相比，具有良好的抗菌活性和革兰氏阴性病原流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌。前体代谢物的掺入和突变分析研究支持双分子拓扑异构酶抑制作用的作用方式，DNA合成的阻断。化合物35在小鼠金黄色葡萄球菌疾病模型中是有效的，其中证明了菌落形成单位相对于对照减少了4.5个对数。

  DOI：

  10.1021/jm401208b
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-硝基吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-(6-Aminopyridin-3-yloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  片段竞争性铅发现ATP竞争性双重靶向II型拓扑异构酶抑制抗菌剂的新型吡啶脲支架。

  摘要：

  描述和发现了一种新型的结合在ATP域中的细菌拓扑异构酶（DNA促旋酶和拓扑异构酶IV）抑制剂。片段分子1-乙基-3-（2-吡啶基）脲提供了足够强的酶抑制作用（32μM），可促进进一步的类似工作。在该片段的5-吡啶基位置掺入了酸和酸等排体，桥接至关键的天冬酰胺残基，改善了酶抑制作用，并产生了可测量的抗菌活性。由于有利的亲脂性相互作用，在4-吡啶基位置的CF 3-噻唑取代基改善了抑制能力。与革兰氏阳性病原体金黄色葡萄球菌和肺炎链球菌相比，具有良好的抗菌活性和革兰氏阴性病原流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌。前体代谢物的掺入和突变分析研究支持双分子拓扑异构酶抑制作用的作用方式，DNA合成的阻断。化合物35在小鼠金黄色葡萄球菌疾病模型中是有效的，其中证明了菌落形成单位相对于对照减少了4.5个对数。

  DOI：

  10.1021/jm401208b

文献信息

• NOVEL KINASE INHIBITORS
  申请人：Bhide Rajeev S.

  公开号：US20100041636A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention provides compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The Formula (I) compounds inhibit the tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as VEGFR-2, FGFR-1 and IGFR-1, thereby making them useful as anti-cancer agents. The formula (I) compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。公式（I）的化合物抑制生长因子受体的酪氨酸激酶活性，如VEGFR-2、FGFR-1和IGFR-1，因此使它们有用作抗癌剂。公式（I）的化合物也适用于治疗通过生长因子受体操作的信号转导途径所涉及的其他疾病。
• Kinase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08148361B2

  公开（公告）日：2012-04-03

  The present invention provides compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The Formula (I) compounds inhibit the tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as VEGFR-2, FGFR-1 and IGFR-1, thereby making them useful as anti-cancer agents. The formula (I) compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供了公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。公式(I)化合物可以抑制生长因子受体如VEGFR-2，FGFR-1和IGFR-1的酪氨酸激酶活性，因此它们可用作抗癌剂。公式(I)化合物也可用于治疗与通过生长因子受体操作的信号转导途径相关的其他疾病。
• WO2008/60907
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PYRROLO-PYRIDINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2081928A2

  公开（公告）日：2009-07-29
• Pyrrolo-pyridine kinase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2081928B1

  公开（公告）日：2014-02-26