(S)-1-Benzyloxymethyl-5-oxo-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester | 139936-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (S)-1-Benzyloxymethyl-5-oxo-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 139936-63-3
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₆
• 分子量: 417.502
• InChiKey: KUDWYGBSTJOKCR-KTKXKACQSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Benzyloxymethyl-5-oxo-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (3S,3aS,6S,6aS)-6-(hydroxymethyl)-6-methyl-5-oxo-3-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new enantiospecific route to (–)-kainic acid via the intramolecular Pauson-Khand reaction

  摘要：

  以(R)-4-苄氧基-1-丁炔-3-醇为起点，利用分子内保森-汉德反应作为关键步骤，建立了一条制备(â)-卡因酸的新的对映体全息路线。

  DOI：

  10.1039/c39920000169
• 作为产物：
  描述：

  1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-[1-[(苯基甲氧基)甲基]-2-炔丙基]-,(S)- 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-1-Benzyloxymethyl-5-oxo-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new enantiospecific route to (–)-kainic acid via the intramolecular Pauson-Khand reaction

  摘要：

  以(R)-4-苄氧基-1-丁炔-3-醇为起点，利用分子内保森-汉德反应作为关键步骤，建立了一条制备(â)-卡因酸的新的对映体全息路线。

  DOI：

  10.1039/c39920000169