methyl (3S,3aS,6aS)-6-methylidene-5-oxo-3-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylate | 139936-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (3S,3aS,6aS)-6-methylidene-5-oxo-3-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 139936-66-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: KHWAYDALWBSJDG-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 methyl (3S,3aS,6aS)-6-methylidene-5-oxo-3-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 methyl (3S,3aS,6S,6aS)-6-(hydroxymethyl)-6-methyl-5-oxo-3-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new enantiospecific route to (–)-kainic acid via the intramolecular Pauson-Khand reaction

  摘要：

  以(R)-4-苄氧基-1-丁炔-3-醇为起点，利用分子内保森-汉德反应作为关键步骤，建立了一条制备(â)-卡因酸的新的对映体全息路线。

  DOI：

  10.1039/c39920000169
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-[(2S)-1-phenylmethoxybut-3-yn-2-yl]carbamate 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (3S,3aS,6aS)-6-methylidene-5-oxo-3-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new enantiospecific route to (–)-kainic acid via the intramolecular Pauson-Khand reaction

  摘要：

  以(R)-4-苄氧基-1-丁炔-3-醇为起点，利用分子内保森-汉德反应作为关键步骤，建立了一条制备(â)-卡因酸的新的对映体全息路线。

  DOI：

  10.1039/c39920000169