4-methylphenyl 6-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-thioglucopyranoside | 1361332-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylphenyl 6-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-thioglucopyranoside
• 英文别名: 4-Methylphenyl 6-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-hydroxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1361332-96-8
• 化学式: C₂₉H₃₂O₆S
• 分子量: 508.635
• InChiKey: KOPCEYMWWACUTR-JPHCZMGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 6-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-thioglucopyranoside 、 乙酰丙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到4-Methylphenyl 6-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抑制单纯疱疹病毒 1 型宿主细胞相互作用的 3-O-磺化硫酸乙酰肝素八糖的合成

  摘要：

  细胞表面碳水化合物在许多生物学上重要的过程中发挥着重要作用。例如，硫酸乙酰肝素是一种无处不在的多硫酸化多糖，除其他外，它参与了单纯疱疹病毒 1 型 (HSV-1) 感染的初始步骤。病毒与细胞表面硫酸乙酰肝素相互作用以促进宿主细胞附着和进入。已发现3- O-磺化硫酸乙酰肝素作为 HSV-1 进入受体发挥作用。实现对这些相互作用的完整理解需要对此类寡糖进行化学合成，但这仍然具有挑战性。在这里，我们提出了一种合成两种不规则 3- O的简便方法-磺化硫酸乙酰肝素八糖，利用关键的二糖中间体来获得寡糖链组装的不同结构单元。尽管存在显着的结构差异，但制备的 3- O-磺化糖以剂量依赖性方式阻断病毒感染，彼此之间具有显着的相似性。

  DOI：

  10.1038/nchem.1073
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-methylphenyl 6-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-thioglucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抑制单纯疱疹病毒 1 型宿主细胞相互作用的 3-O-磺化硫酸乙酰肝素八糖的合成

  摘要：

  细胞表面碳水化合物在许多生物学上重要的过程中发挥着重要作用。例如，硫酸乙酰肝素是一种无处不在的多硫酸化多糖，除其他外，它参与了单纯疱疹病毒 1 型 (HSV-1) 感染的初始步骤。病毒与细胞表面硫酸乙酰肝素相互作用以促进宿主细胞附着和进入。已发现3- O-磺化硫酸乙酰肝素作为 HSV-1 进入受体发挥作用。实现对这些相互作用的完整理解需要对此类寡糖进行化学合成，但这仍然具有挑战性。在这里，我们提出了一种合成两种不规则 3- O的简便方法-磺化硫酸乙酰肝素八糖，利用关键的二糖中间体来获得寡糖链组装的不同结构单元。尽管存在显着的结构差异，但制备的 3- O-磺化糖以剂量依赖性方式阻断病毒感染，彼此之间具有显着的相似性。

  DOI：

  10.1038/nchem.1073

文献信息

• Total Synthesis of a Chimeric Glycolipid Bearing the Partially Acetylated Backbone of Sponge-Derived Agminoside E
  作者：Kevin Muru、Maude Cloutier、Arianne Provost-Savard、Sabrina Di Cintio、Océane Burton、Justin Cordeil、Marie-Christine Groleau、Jean Legault、Eric Déziel、Charles Gauthier

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01907

  日期：2021.11.5

  We describe the total synthesis of a chimeric glycolipid bearing both the partially acetylated backbone of sponge-derived agminoside E and the (R)-3-hydroxydecanoic acid chain of bacterial rhamnolipids. The branched pentaglucolipid skeleton was achieved using a [3 + 2] disconnection approach. The β-(1 → 2) and β-(1 → 4)-glycosidic bonds were synthesized through a combination of NIS/Yb(OTf)3- and TMSOTf-mediated

  我们描述了一种嵌合糖脂的全合成过程，该糖脂具有海绵衍生的 agminoside E 的部分乙酰化主链和细菌鼠李糖脂的 ( R )-3-羟基癸酸链。使用 [3 + 2] 断开方法实现了支链五糖脂骨架。β-(1 → 2) 和 β-(1 → 4)-糖苷键是通过结合 NIS/Yb(OTf) 3 - 和 TMSOTf 介导的硫代甲苯基立体选择性糖基化，N-苯基三氟乙酰亚胺酯和三氯乙酰亚胺酯供体。后期五乙酰化，（2-叠氮甲基）苯甲酰基的施陶丁格还原，然后连续流动微流体氢解完成了结构简化的糖脂的全合成，其聚糖部分的部分乙酰化模式与agminoside E相同。我们的研究为海绵来源的agminosides的全合成和了解它们在海绵中的生物学功能奠定了基础。