3-(1H-imidazol-5-yl)-1H-indole | 27419-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-imidazol-5-yl)-1H-indole
• 英文别名: 5-(Indol-3-yl)-imidazol；3-(1(3)H-imidazol-4-yl)-indole；3-(1H-imidazole-4-yl)-1H-indole
• CAS: 27419-69-8
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• 分子量: 183.213
• InChiKey: UQAYXDFJSCXCLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-imidazol-5-yl)-1H-indole 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 四磷十氧化物 、 N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium dihydrogenphosphate 、 crude product 、 silica 、 Dichloromethane methanol ammonium hydroxide 作用下， 反应 1.25h， 以4.58 g of sought product is obtained的产率得到2-[4-[4-(1H-indol-3-yl)1H-imidazol-1-yl]butyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of erythromycin, their preparation process and their use as medicaments

  摘要：

  该化合物的化学式为：其中X＝CH2或NH，Y＝H或Hal，Z＝1至6个碳原子的有机羧酸的H或酰基，R为W和W'，分别为1至8个碳原子的H、Hal和烷基，可选择性地被至少一个具有抗生素性能的卤素取代。

  公开号：

  US06313101B1
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-benzyl-1H-imidazol-5-yl)-5-methoxy-1H-indole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到3-(1H-imidazol-5-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLYL-SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES BINDING 5-HT7 SEROTONIN RECEPTOR AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLE À SUBSTITUTION IMIDAZOLYLE SE LIANT AU RÉCEPTEUR DE LA SÉROTONINE 5-HT7 ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT

  摘要：

  该发明涉及一类新的取代吲哚衍生物，能够激活5-HT7 5-羟色胺受体。这些化合物与高亲和力和选择性结合5-HT7 5-羟色胺受体，同时具有有利的物理化学性质。该发明的化合物是首次描述的低碱度5-HT7受体激动剂。该发明还涉及将这些化合物用于治疗或预防与5-HT7受体相关的疾病，特别是中枢神经系统疾病。该发明还涉及同位素标记的化合物，用于体内诊断或成像5-HT7 5-羟色胺受体。

  公开号：

  WO2018015558A1

文献信息

• Nouveaux dérivés de l'erythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL

  公开号：EP1026170A1

  公开（公告）日：2000-08-09

  Les composés de formule (I) X = CH2 ou NH, Y = H ou Hal, Z = H ou reste d'acide R = W, W' = H, Hal, alkyle (1-8C) éventuellement substitué par Hal. Les composés de formule (I) présentent des propriétés antibiotiques.

  式（I）化合物 X = CH2 或 NH，Y = H 或 Hal，Z = H 或酸残基 R = W，W' = H、Hal、任选被 Hal 取代的烷基（1-8C）。 式（I）化合物具有抗生素特性。
• ４−（３−インドリル）イミダゾール誘導体
  申请人：——

  公开号：JP2002114780A

  公开（公告）日：2002-04-16

  (57)【要約】\n【課題】 インターロイキン−６（ＩＬ−６）産生抑制作用を有する化合物を提供し、ひいてはＩＬ−６の異常産生を伴う疾患、すなわち、リウマチ等の免疫性疾患や多発性骨髄腫等の腫瘍性疾患の治療薬として役立てることにある。\n【解決手段】式\n【化１】\n［式中、Ｒ1は式\n【化２】\n（式中、Ｒ3及びＲ4は同一または異なって水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-3ペルフルオロアルキル基またはシアノ基を示す。）で表される基、式\n【化３】\n（式中、Ｒ5はハロゲン原子を示す。）で表される基またはＣ3-6シクロアルキル基示し、Ｒ2はピリジル基または式\n【化４】\n（式中、Ｒ6はＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ2-8ジアルキルアミノ基、Ｃ1-3ペルフルオロアルキル基、２−フェニルエチル基または２−フェニルエテニル基を示す。）で表される基を示す。］で表される４−（３−インドリル）イミダゾール誘導体またはその薬学的に許容される塩。

  (57)[摘要]n[主题]提供一种对白细胞介素-6（IL-6）的产生具有抑制作用的化合物，该化合物可用作与 IL-6 的异常产生有关的疾病（即类风湿性关节炎等免疫疾病和多发性骨髓瘤等肿瘤疾病）的治疗剂。目的是将它们用作类风湿性关节炎等免疫性疾病和多发性骨髓瘤等肿瘤性疾病的治疗剂。\式Јn[式 R1] [式 R2] [式 R3 和 R4 相同或不同，表示氢原子、卤素原子、C1-6 烷基、C1-6 烷氧基、C1-3 全氟烷基或氰基]。由式Ϯn [Ϯ3]Ϯn（其中 R5 表示卤素原子）代表的基团。R2 是吡啶基或由式Ϯn[Ϯ4]Ϯn 代表的基团（其中 R6 代表 C1-6 烷硫基、C1-6 烷基亚磺酰基、C2-8 二烷基氨基、C1-3 全氟烷基、2-苯基乙基或 2-苯基乙烯基）。或 2-苯基乙烯基）。表示以下代表的基团］4-(3-吲哚基)咪唑衍生物或其药学上可接受的盐，其代表组为
• [EN] 4-(3-INDOLYL)IMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 4-(3-INDOLYL)IMIDAZOLE
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1999035142A1

  公开（公告）日：1999-07-15

  (EN) 4-(3-Indolyl)imidazole derivatives represented by general formula (1) or salts thereof wherein R1 represents a group represented by general formula (a) or (b); R2 represents lower alkoxy; R3 represents lower alkyl, nitro, thienyl, alkoxycarbonyl, or halogeno; R4 represents lower alkyl, phenyl, hydroxy, phenoxy, cyano, alkoxycarbonyl, acylamino, alkylthio, carboxy, NR6R7, O(CF2)mR8, or O(CH2)nR9; R5 represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, or halogeno; R6 and R7 are the same or different and each represents lower alkyl or R6 and R7 in combination form a polymethylene group; R8 represents hydrogen or halogeno; R9 represents phenyl or naphthyl; and m and n each is an integer of 1 to 4.(FR) L'invention concerne des dérivés de 4-(3-indolyl)imidazole représentés par la formule générale (1), y compris les sels pharmaceutiquement acceptables de ces dérivés. Dans ladite formule, R1 est un groupe représenté par l'une des deux formules générales (a) ou (b). R2 est alcoxy inférieur; R3 est alkyle inférieur, nitro, thiényle, alcoxycarbonyle, ou halogéno, R4 est alkyle inférieur, phényle, hydroxy, phénoxy, cyano, alcoxycarbonyle, acylamino, alkylthio, carboxy, NR6R7, O(CF2)mR8, ou O(CH2)nR9; R5 est hydrogène, alkyle inférieur, alcoxy inférieur, ou halogéno; R6 et R7 sont identiques ou différents, et chacun est alkyle inférieur, ou bien les deux ensembles forment un groupe polyméthylène; R8 est hydrogène ou halogéno; R9 est phényle ou naphtyle; et m et n sont chacun un entier valant de 1 à 4.

  这项发明涉及一类以 4-(3-Indolyl)imidazole 表示的化合物，其通式为 (1)，以及这些化合物的 pharmaceutically acceptable salts。在上述通用式中，R1 是一个由一般公式 (a) 或 (b) 表示的基团；R2 是 lower alkoxy；R3 是 lower alkyl、nitro、thienyl、alcoxy carbonyl、或卤素基团；R4 是 lower alkyl、phényle、hydroxy、phenoxy、cyano、alcoxy carbonyl、acyl amino、alkylthio、carboxy、NR6R7、O(CF2)mR8 或 O(CH2)nR9；R5 是氢、lower alkyl、lower alkoxy 或卤素基团；R6 和 R7 连接相同或不同，每个都是 lower alkyl 或 R6 和 R7 一起构成多聚甲基基团；R8 是氢或卤素基团；R9 是 phényle 或 napthyle；且 m 和 n 都是 1 到 4 之间的整数。
• IMIDAZOLYL-SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES BINDING 5-HT7 SEROTONIN RECEPTOR AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：Instytut Farmakologii Polskiej Akademii Nauk

  公开号：EP3272745B1

  公开（公告）日：2019-06-26
• JPH11228572A
  申请人：——

  公开号：JPH11228572A

  公开（公告）日：1999-08-24