methyl 1-(2,2-dimethoxyethyl)-2-(4-fluorophenyl)pyrimidin-6(1H)-one-5-carboxylate | 149742-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 1-(2,2-dimethoxyethyl)-2-(4-fluorophenyl)pyrimidin-6(1H)-one-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(2,2-dimethoxyethyl)-2-(4-fluorophenyl)-6-oxopyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 149742-99-4
• 化学式: C₁₆H₁₇FN₂O₅
• 分子量: 336.32
• InChiKey: OSBMLROGAAVCRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2,2-dimethoxyethyl)-2-(4-fluorophenyl)pyrimidin-6(1H)-one-5-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 三氟甲磺酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 苯甲醚 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 2-[5-amino-2-(4-fluorophenyl)-6-oxo-1,6-dihydro-1-pyrimidinyl]-N-(3,3,3-trifluoro-1-isopropyl-2-oxopropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  人白细胞弹性蛋白酶的非肽抑制剂。5.一系列口服活性的含5-氨基嘧啶-6的三氟甲基酮的设计，合成和X射线晶体学。

  摘要：

  已经探索了一系列5-氨基-2-嘧啶-6-酮的取代变化对急性出血试验中体外活性和口服活性的影响。这些化合物包含三氟甲基酮或硼酸部分，以与人白细胞弹性蛋白酶（HLE）的Ser-195羟基共价结合。发现含硼酸的抑制剂在体外比相应的三氟甲基酮更有效，但是口服给药时活性较低。发现化合物13b提供了口服效力，作用持续时间和酶选择性的最佳组合，因此，选择了其用于进一步的生物学测试。

  DOI：

  10.1021/jm00001a015
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯腈 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 methyl 1-(2,2-dimethoxyethyl)-2-(4-fluorophenyl)pyrimidin-6(1H)-one-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  人白细胞弹性蛋白酶的非肽抑制剂。5.一系列口服活性的含5-氨基嘧啶-6的三氟甲基酮的设计，合成和X射线晶体学。

  摘要：

  已经探索了一系列5-氨基-2-嘧啶-6-酮的取代变化对急性出血试验中体外活性和口服活性的影响。这些化合物包含三氟甲基酮或硼酸部分，以与人白细胞弹性蛋白酶（HLE）的Ser-195羟基共价结合。发现含硼酸的抑制剂在体外比相应的三氟甲基酮更有效，但是口服给药时活性较低。发现化合物13b提供了口服效力，作用持续时间和酶选择性的最佳组合，因此，选择了其用于进一步的生物学测试。

  DOI：

  10.1021/jm00001a015

文献信息

• Efficient method for the synthesis of 1,4-disubstituted 5-carbomethoxypyrimidin-6-ones
  作者：Chris A. Veale、Gary B. Steelman、Margaret M. Chow

  DOI：10.1021/jo00068a058

  日期：1993.7