methyl 2-oxo-2-(1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris((4-methoxybenzyl)oxy)-6-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indol-3-yl)acetate | 1314196-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: methyl 2-oxo-2-(1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris((4-methoxybenzyl)oxy)-6-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 1314196-20-7
• 化学式: C₄₉H₅₁NO₁₂
• 分子量: 845.943
• InChiKey: VQSIVULMRANMKD-WQNHLRALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  131.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxo-2-(1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris((4-methoxybenzyl)oxy)-6-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indol-3-yl)acetate 在 potassium tert-butylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 14-(β-D-glucopyranosyl)-naphtho[2,1-α]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H,12H)-dione
  参考文献：
  名称：

  萘并[2,1-α]吡咯并[3,4- c ]咔唑-5,7（6 H，12 H）-二酮糖苷的合成，细胞毒活性和细胞周期阻滞特征

  摘要：

  萘并[2,1-α]吡咯并[3,4- c ]咔唑-5,7（6 H，12 H）-二酮（NPCD）是一种非常有效且选择性的细胞周期蛋白D1-CDK4抑制剂，可在乳腺肿瘤细胞系中诱导强烈的G1期阻滞。在这项工作中，介绍了五种NPCD糖苷的合成及其对八种肿瘤细胞系的细胞毒活性，以及​​对它们的细胞周期阻滞特性的研究。结果表明，在NPCD上引入糖部分并不会影响其大部分细胞毒性活性，而糖部分的微妙结构会强烈影响其潜在机制。此外，NPCD在BxPC3前列腺细胞和MCF-7乳腺细胞中显示出不同的细胞周期停滞特征，而NPCD苷在MCF-7和BxPC3细胞中共享相似的细胞周期停滞特征，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.145
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 2-oxo-2-(1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris((4-methoxybenzyl)oxy)-6-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  萘并[2,1-α]吡咯并[3,4- c ]咔唑-5,7（6 H，12 H）-二酮糖苷的合成，细胞毒活性和细胞周期阻滞特征

  摘要：

  萘并[2,1-α]吡咯并[3,4- c ]咔唑-5,7（6 H，12 H）-二酮（NPCD）是一种非常有效且选择性的细胞周期蛋白D1-CDK4抑制剂，可在乳腺肿瘤细胞系中诱导强烈的G1期阻滞。在这项工作中，介绍了五种NPCD糖苷的合成及其对八种肿瘤细胞系的细胞毒活性，以及​​对它们的细胞周期阻滞特性的研究。结果表明，在NPCD上引入糖部分并不会影响其大部分细胞毒性活性，而糖部分的微妙结构会强烈影响其潜在机制。此外，NPCD在BxPC3前列腺细胞和MCF-7乳腺细胞中显示出不同的细胞周期停滞特征，而NPCD苷在MCF-7和BxPC3细胞中共享相似的细胞周期停滞特征，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.145

文献信息

• Ding, Ning; Lu, Zhichao; Zhang, Wei, Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 3, p. 1397 - 1400
  作者：Ding, Ning、Lu, Zhichao、Zhang, Wei、Chun, Yuexing、Li, Yingxia

  DOI：——

  日期：——