N-(4-ethylphenyl)-2-methoxy-5-nitrobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-ethylphenyl)-2-methoxy-5-nitrobenzamide
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: ADAGRDNYJGCODT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-ethylphenyl)-2-methoxy-5-nitrobenzamide 在 氯化铵 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-amino-N-(4-ethylphenyl)-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基-5-氨基苯甲酰胺的体外抗血小板聚集活性的合成与评价

  摘要：

  目的：根据药物设计原则，将吡咯酰胺和贝曲沙班的结构结合起来，设计出一系列新颖的2-甲氧基-5-氨基苯甲酰胺。总共合成了二十种新化合物1a-1t，并对其体外抗血小板聚集活性进行了评估。 方法：在目标化合物1a-1t的结构设计中，贝曲沙班保留了基团特征，而吡咯酰胺保留了1、3、4位取代基。以2-甲氧基苯甲酸为起始原料，经硝化，酰化，氨化，还原和二次氨化5个步骤合成了化合物1a-1t。分别以ADP，花生四烯酸和胶原为诱导剂，以阿司匹林和picotamide为两种参考药物，通过Born试验评估了它们的体外抗血小板聚集活性。 结果：化合物1f（46.14％±0.07）对ADP的活性最高，其IC50值为0.17 µM，远优于两种对照药物阿司匹林（0.44 µM）和甲基吡咯酰胺（0.47 µM）。四种化合物1i（0.24 µM），1j（0.22 µM），1r（0.25 µM）和1t（0.24 µM）的I

  DOI：

  10.2174/1570180816666181128105044
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(4-ethylphenyl)-2-methoxy-5-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基-5-氨基苯甲酰胺的体外抗血小板聚集活性的合成与评价

  摘要：

  目的：根据药物设计原则，将吡咯酰胺和贝曲沙班的结构结合起来，设计出一系列新颖的2-甲氧基-5-氨基苯甲酰胺。总共合成了二十种新化合物1a-1t，并对其体外抗血小板聚集活性进行了评估。 方法：在目标化合物1a-1t的结构设计中，贝曲沙班保留了基团特征，而吡咯酰胺保留了1、3、4位取代基。以2-甲氧基苯甲酸为起始原料，经硝化，酰化，氨化，还原和二次氨化5个步骤合成了化合物1a-1t。分别以ADP，花生四烯酸和胶原为诱导剂，以阿司匹林和picotamide为两种参考药物，通过Born试验评估了它们的体外抗血小板聚集活性。 结果：化合物1f（46.14％±0.07）对ADP的活性最高，其IC50值为0.17 µM，远优于两种对照药物阿司匹林（0.44 µM）和甲基吡咯酰胺（0.47 µM）。四种化合物1i（0.24 µM），1j（0.22 µM），1r（0.25 µM）和1t（0.24 µM）的I

  DOI：

  10.2174/1570180816666181128105044

文献信息

• Synthesis and Evaluation of in vitro Antiplatelet Aggregation Activities of 2-Methoxy-5-Aminobenzamides
  作者：Lili Liu、Xiujie Liu、Guangling Chen、Kai Qiu

  DOI：10.2174/1570180816666181128105044

  日期：2019.9.11

  principles of drug design, the structures of picotamide and betrixaban were combined to design novel series of 2-methoxy-5-aminobenzamides. A total of twenty new compounds 1a-1t have been synthesized and evaluated for their antiplatelet aggregation activities in vitro. Methods: In the structural design of target compounds 1a-1t, the betrixaban was retained group characteristics and the picotamide was retained

  目的：根据药物设计原则，将吡咯酰胺和贝曲沙班的结构结合起来，设计出一系列新颖的2-甲氧基-5-氨基苯甲酰胺。总共合成了二十种新化合物1a-1t，并对其体外抗血小板聚集活性进行了评估。 方法：在目标化合物1a-1t的结构设计中，贝曲沙班保留了基团特征，而吡咯酰胺保留了1、3、4位取代基。以2-甲氧基苯甲酸为起始原料，经硝化，酰化，氨化，还原和二次氨化5个步骤合成了化合物1a-1t。分别以ADP，花生四烯酸和胶原为诱导剂，以阿司匹林和picotamide为两种参考药物，通过Born试验评估了它们的体外抗血小板聚集活性。 结果：化合物1f（46.14％±0.07）对ADP的活性最高，其IC50值为0.17 µM，远优于两种对照药物阿司匹林（0.44 µM）和甲基吡咯酰胺（0.47 µM）。四种化合物1i（0.24 µM），1j（0.22 µM），1r（0.25 µM）和1t（0.24 µM）的I