2-甲氧基-5-硝基苯甲酰氯 | 90763-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-5-硝基苯甲酰氯
• 英文名称: 2-methoxy-5-nitrobenzoyl chloride
• CAS: 90763-46-5
• 化学式: C₈H₆ClNO₄
• 分子量: 215.593
• InChiKey: NFODTGKNJTZWLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85.5-87.5 °C
• 沸点：
  357.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-5-硝基苯甲酰氯 在 重氮甲烷 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 2-diazo-1-(2-methoxy-5-nitro-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  240.对合成抗疟药化学的贡献。第八部分 芳香甲醇胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001133
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-甲氧基-5-硝基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基-5-芳基氨基-N-(吡啶-3-基-甲基)苯甲酰胺的合成及体外抗血小板聚集活性

  摘要：

  为了发现具有抗血小板聚集活性的新化合物，合成了一系列新的 2-甲氧基-5-芳基酰胺-N-（吡啶-3-基甲基）苯甲酰胺（1a-n），并将它们的抗血小板聚集活性进行了研究。通过比浊法对以下激动剂进行评估：二磷酸腺苷 (ADP) (5 mM/L)、花生四烯酸 (AA) (20 µM/L) 和胶原蛋白 (1 mg/mL)。通过细胞计数试剂盒-8（CCK-8）测定对那些具有更好体外活性的合成化合物进行细胞毒性测试。The biological evaluation revealed that compound 1a (IC50: 0.21 µM/L) exhibited the highest anti‐platelet aggregation activities when ADP was selected as an inducer, and compound 1b (IC50: 0.23 µM/L)

  DOI：

  10.1002/ardp.201800257

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Artificial β-Sheets
  作者：Darren L. Holmes、Eric M. Smith、James S. Nowick

  DOI：10.1021/ja9710971

  日期：1997.8.1

  solid-phase syntheses of artificial β-sheets 1−4, which mimic the structure and hydrogen-bonding patterns of protein β-sheets. In these compounds, molecular templates induce β-sheet structures in attached peptide strands. The templates consist of di- and triurea derivatives, which hold peptide and peptidomimetic strands in proximity, and β-strand mimics, which hydrogen bond to the peptide strands. The syntheses

  本文描述了人工 β-折叠 1-4 的固相合成，它模拟了蛋白质 β-折叠的结构和氢键模式。在这些化合物中，分子模板在附着的肽链中诱导 β-折叠结构。模板由二脲和三脲衍生物组成，它们将肽链和拟肽链保持在附近，以及 β 链模拟物，它们与肽链形成氢键。合成包括在 Merrifield 树脂上构建“下”肽链，连接二脲或三脲模板的二胺或三胺部分，连接“上”肽和拟肽链，以及从树脂上切割所得的人工 β-折叠. 人工 β-折叠是通过 8-13 步从亮氨酸 Merrifield 中制备的，总产率为 33-67%。
• Pyrimidinedione compounds, method of producing the same and
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US05008267A1

  公开（公告）日：1991-04-16

  A pyrimidinedione derivative compound has a basic backbone in which a phenyl group part and a pyrimidinedione part are linked by a structure comprising an alkyl chain containing at least two nitrogen atoms. The pyrimidinedione derivative is useful for a medical treatment of cardiac arrhythmias.

  一种嘧啶二酮衍生物化合物具有一个基本的骨架，其中苯基部分和嘧啶二酮部分通过含有至少两个氮原子的烷基链连接。这种嘧啶二酮衍生物对治疗心律失常具有医疗用途。
• A model β-sheet interaction and thermodynamic analysis of β-strand mimetics
  作者：Colin W. Robinson、Carl S. Rye、Nicola E. A. Chessum、Keith Jones

  DOI：10.1039/c5ob00886g

  日期：——

  Two novel β-strand mimetics are synthesized and their binding to a model peptide is studied in detail by ¹H NMR.

  两种新型β-链拟态物被合成，并通过¹H NMR详细研究它们与模型肽的结合。
• Benzoylurea Derivatives as a Novel Class of Antimitotic Agents: Synthesis, Anticancer Activity, and Structure−Activity Relationships
  作者：Dan-Qing Song、Yan Wang、Lian-Zong Wu、Peng Yang、Yue-Ming Wang、Li-Mei Gao、Yan Li、Jing-Rong Qu、Yong-Hong Wang、Ying-Hong Li、Na-Na Du、Yan-Xing Han、Zhi-Ping Zhang、Jian-Dong Jiang

  DOI：10.1021/jm070890u

  日期：2008.6.1

  Forty-six new compounds were synthesized on the basis of our knowledge of the 3-haloacylamino benzoylurea (HBU) series. Structure-activity relationship (SAR) analysis indicates that (i) the configuration of the chiral center in 1 (JIMB01) is not indispensable for the activity, (ii) the phenyl ring is essential, and (iii) a substitution at the 6-position of the phenyl ring with a halogen enhances the

  根据我们对3-卤代酰基氨基苯甲酰脲（HBU）系列的了解，合成了46种新化合物。结构-活性关系（SAR）分析表明，（i）1中的手性中心构型（JIMB01）对于该活性不是必不可少的；（ii）苯环是必不可少的；和（iii）6-位上的取代基苯环在卤素上的位置提高了活性。在类似物中，带有6-氟取代基的11e和14b显示出对九种人类肿瘤细胞系的有效活性，其中包括CEM（白血病），Daudi（淋巴瘤），MCF-7（乳腺癌），Bel-7402（肝癌），DU- 145（前列腺癌），PC-3（前列腺癌），DND-1A（黑色素瘤），LOVO（结肠癌）和MIA Paca（胰腺癌），IC 50值为0.01至0.30 microM。14b在裸鼠中抑制了人类肝癌86％的体积。14b的机制是抑制微管组装，随后是M期阻滞，bcl-2失活，然后是细胞凋亡。我们认为14b有希望用于进一步的抗癌研究。
• Synthesis and Evaluation of in vitro Antiplatelet Aggregation Activities of 2-Methoxy-5-Aminobenzamides
  作者：Lili Liu、Xiujie Liu、Guangling Chen、Kai Qiu

  DOI：10.2174/1570180816666181128105044

  日期：2019.9.11

  principles of drug design, the structures of picotamide and betrixaban were combined to design novel series of 2-methoxy-5-aminobenzamides. A total of twenty new compounds 1a-1t have been synthesized and evaluated for their antiplatelet aggregation activities in vitro. Methods: In the structural design of target compounds 1a-1t, the betrixaban was retained group characteristics and the picotamide was retained

  目的：根据药物设计原则，将吡咯酰胺和贝曲沙班的结构结合起来，设计出一系列新颖的2-甲氧基-5-氨基苯甲酰胺。总共合成了二十种新化合物1a-1t，并对其体外抗血小板聚集活性进行了评估。 方法：在目标化合物1a-1t的结构设计中，贝曲沙班保留了基团特征，而吡咯酰胺保留了1、3、4位取代基。以2-甲氧基苯甲酸为起始原料，经硝化，酰化，氨化，还原和二次氨化5个步骤合成了化合物1a-1t。分别以ADP，花生四烯酸和胶原为诱导剂，以阿司匹林和picotamide为两种参考药物，通过Born试验评估了它们的体外抗血小板聚集活性。 结果：化合物1f（46.14％±0.07）对ADP的活性最高，其IC50值为0.17 µM，远优于两种对照药物阿司匹林（0.44 µM）和甲基吡咯酰胺（0.47 µM）。四种化合物1i（0.24 µM），1j（0.22 µM），1r（0.25 µM）和1t（0.24 µM）的I