4,5-epoxypentyl tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 50256-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-epoxypentyl tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-(oxiran-2-yl)propoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 50256-39-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₁₁
• 分子量: 432.425
• InChiKey: IMRUOMXXBRHVBL-URBAORLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  136.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-epoxypentyl tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以46 mg的产率得到4,5-epoxypentyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Active-Site Directed Inhibitors of Some β-Glucan Hydrolases

  摘要：

  制备出了 D-葡萄糖、纤维生物糖和片状生物糖的 2,3-环氧丙基、3,4-环氧丁基和 4,5-环氧戊基 β-糖苷。此外，还合成了纤维三糖、片状三糖和另外两种三糖的 4,5-环氧戊基 β-糖苷。此外，还制备了 3,4-环氧丁基 β-纤维二糖苷，并在纤维二糖残基中添加了 14C 标记。

  DOI：

  10.1071/ch9900665
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,5-epoxypentyl tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  球磨机中无溶剂的机械化学糖基化。

  摘要：

  从乙溴糖和醇（烷基/取代的烷基/烯基/炔基/甘油基/环己基/硬脂基）开始，在无溶剂条件下，采用行星式球磨机，在金属碳酸盐存在下，通过机械化学方法制备了各种O-糖苷（环境上为良性或良性）。否则）作为发起人。该方法被证明是温和有效的，可用于制备规模的合成各种单糖和二糖苷的方法。这样产生的4-戊烯基糖苷可以在同一罐中连续四个反应中，以高分离产率转化为三唑取代的戊基糖苷，可以在药物化学领域中找到应用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.06.018

文献信息

• RODRIGUEZ, EVELYN B.;STICK, ROBERT V., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 665-679
  作者：RODRIGUEZ, EVELYN B.、STICK, ROBERT V.

  DOI：——

  日期：——