(1E,4E)-1-trimethylsilyl-1,4-hexadien-3-one | 59376-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1E,4E)-1-trimethylsilyl-1,4-hexadien-3-one
• 英文别名: (1E,4E)-1-(trimethylsilyl)hexa-1,4-dien-3-one；(1E,4E)-1-trimethylsilylhexa-1,4-dien-3-one
• CAS: 59376-60-2
• 化学式: C₉H₁₆OSi
• 分子量: 168.311
• InChiKey: HSAWPZSSZKVSIE-BSWSSELBSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.853±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1-trimethylsilyl-1,4-hexadien-3-one 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到4-methylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  硅定向纳扎罗夫反应II。β-甲硅烷基取代的二乙烯基酮的制备及环化

  摘要：

  从α，β-不饱和醛或简单的酮开始，已经开发了两种制备β-甲硅烷基取代的二乙烯基酮的通用方法。无水FeCl 3在温和条件下以高收率诱导环化成环戊烯酮，并且可预测和完全控制五元环中双键的位置。观察到的取代基对速率的影响可以通过速率决定性阳离子电环化来解释。已显示甲硅烷基取代会阻碍反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660802
• 作为产物：
  描述：

  <β-(Trimethylsilyl)vinyl>magnesium bromide 在 nickel(IV) oxide 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1E,4E)-1-trimethylsilyl-1,4-hexadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Silicon-directed Nazarov cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00373a055

文献信息

• Preparation of β′-phenylsulfonyl α,β-unsaturated ketones and unsymmetric dialkenyl ketones from 2-alkenyl-2-methoxycyclopropyl phenyl sulfones
  作者：Jeongwoo Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82948-6

  日期：1996.12

  β′-Phenylsulfonyl α,β-unsaturated ketones, which can be easily converted to unsymmetric dialkenyl ketones, were prepared via ring opening reactions of 2-alkenyl-2-methoxycyclopropyl phenyl sulfones.

  通过2-烯基-2-甲氧基环丙基苯基砜的开环反应制备了易于转化为不对称二烯基酮的β'-苯磺酰基α，β-不饱和酮。
• Polymer-Mediated Reactions. A Nazarov-Like Cyclization
  作者：Michael Smith、Christopher Pavlik、Martha Morton、Michael Invernale、Ian Berghorn、Gregory Sotzing

  DOI：10.1055/s-0030-1261194

  日期：2011.9

  The polymer PEDOT+ mediates a Nazarov-like cyclization of dienones, in an heterogeneous system and in hydrocarbon solvents. The polymer-mediated reactions show clear differences in product formation when compared to the same reaction with tosic acid, or when compared to reports in the literature. Comparable or improved yields are observed, as well as the ability to give a Nazarov product in cases where treatment with acid fails to give cyclization, or leads to an undesirable rearrangement. In addition, the ability to recycle the polymer makes this a potentially useful protocol for an important organic chemical reaction.
• Pillot,J.-P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 2143 - 2146
  作者：Pillot,J.-P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• DENMARK, S. E.;JONES, T. K., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 9, 2642-2645
  作者：DENMARK, S. E.、JONES, T. K.

  DOI：——

  日期：——
• JONES, T. K.;DENMARK, S. E., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 8, 2377-2396
  作者：JONES, T. K.、DENMARK, S. E.

  DOI：——

  日期：——