7-Chloro-1-methyl-5-[1-methyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-imidazol-5-yl]-1H-indole | 424834-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-Chloro-1-methyl-5-[1-methyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-imidazol-5-yl]-1H-indole
• 英文别名: 7-chloro-1-methyl-5-[3-methyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazol-4-yl]indole
• CAS: 424834-60-6
• 化学式: C₂₂H₂₂ClN₃O₃
• 分子量: 411.888
• InChiKey: WEMKNPHCKIVFCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-formyl-7-chloroindole 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-Chloro-1-methyl-5-[1-methyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-imidazol-5-yl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  强大的，基于口服活性杂环的康布雷他汀A-4类似物：合成，构效关系，药代动力学和体内抗肿瘤活性评估。

  摘要：

  描述了一系列具有杂环取代康维他汀A-4（CA-4）中的顺式双键的化合物的合成和构效关系研究。发现取代的甲苯磺酰基甲基异氰化物是构建杂环的关键中间体。评价了基于杂环的CA-4类似物对NCI-H460和HCT-15癌细胞系的细胞毒性。3-氨基-4-甲氧基苯基和N-甲基-吲哚-5-基是CA-4中3-羟基-4-甲氧基苯基的最佳替代品。发现4，5-二取代的咪唑是替代CA-4中的顺式双键的最佳选择。药物化学的努力导致发现化合物24h和25f在大鼠中的生物利用度分别为32％和82％。

  DOI：

  10.1021/jm010523x