ethyl 5-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolan-2-yl]thiophene-2-carboxylate | 118674-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolan-2-yl]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 118674-63-8
• 化学式: C₃₃H₂₈O₉S
• 分子量: 600.646
• InChiKey: BQZUHPYIAUOFHZ-DAUHHZGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolan-2-yl]thiophene-2-carboxylate 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-thiophene-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts条件下取代杂环的C-糖基化（I）：肌苷的硫代[3,4- ]嘧啶c-核苷类似物的两步合成

  摘要：

  氯化锡直接催化N-甲酰基-4-氨基-3-羰基烷氧基噻吩与1--乙酰基-三-苯甲酰基-β--呋喃呋喃糖的C-糖基化，然后经氨处理使稠合的嘧啶酮环脱环一种合成新的C-核苷肌苷类似物的简短方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85286-9
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 2-噻吩羧酸乙酯 在 四氯化锡 作用下， 反应 3.5h， 生成 ethyl 5-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolan-2-yl]thiophene-2-carboxylate 、 ethyl 5-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolan-2-yl]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts条件下取代杂环的C-糖基化（I）：肌苷的硫代[3,4- ]嘧啶c-核苷类似物的两步合成

  摘要：

  氯化锡直接催化N-甲酰基-4-氨基-3-羰基烷氧基噻吩与1--乙酰基-三-苯甲酰基-β--呋喃呋喃糖的C-糖基化，然后经氨处理使稠合的嘧啶酮环脱环一种合成新的C-核苷肌苷类似物的简短方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85286-9

文献信息

• RAO, SUNKADA P.;RAO, KAMBHAMPATI V. B.;OTTER, BRIAN A.;KLEIN, ROBERT S.;R+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 29, C. 3537-3540
  作者：RAO, SUNKADA P.、RAO, KAMBHAMPATI V. B.、OTTER, BRIAN A.、KLEIN, ROBERT S.、R+

  DOI：——

  日期：——