(R)-1,2-butynediol | 118620-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1,2-butynediol
• 英文别名: (R)-1-butyne-3,4-diol；(2R)-but-3-yne-1,2-diol
• CAS: 118620-89-6
• 化学式: C₄H₆O₂
• 分子量: 86.0904
• InChiKey: GJMTYVRMTSLDDV-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (R)-1,2-butynediol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光学活性 [4-13C] 标记群体感应信号 Autoinducer-2 的有效合成

  摘要：

  描述了群体感应信号 Autoinducer-2 (AI-2) 的新合成路线，并用于从 [1-13C]-溴乙酸开始制备 [4-13C]-AI-2。该过程的关键步骤是中间体酮的对映选择性还原。该合成选择性地提供标记或未标记母体化合物 (R) 或 (S)-4,5-二羟基戊烷-2,3-二酮 (DPD) 的两种对映异构体，并用于改进 [1-13C ]-AI-2。

  DOI：

  10.3390/molecules26020369
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Ethynyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxolane 在 甲醇 、 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 (R)-1,2-butynediol
  参考文献：
  名称：

  一种合成旋光炔属醇的快速方法

  摘要：

  描述了一种通过碱诱导消除β-烷氧基氯化物来合成炔醇的实用方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85274-2

文献信息

• Total Synthesis of Sporolide B and 9-<i>epi</i>-Sporolide B
  作者：K. C. Nicolaou、Jianhua Wang、Yefeng Tang、Lorenzo Botta

  DOI：10.1021/ja1048994

  日期：2010.8.18

  The total synthesis of the structurally unique secondary metabolite sporolide B (1b) is described. The total synthesis of 1b was developed on the basis of preliminary studies that revealed the reactivity of an appropriate o-quinone as a diene system toward a number of indene derivatives as dienophiles, first in intermolecular and thence intramolecular settings. Thus, substrates were devised (37 and

  描述了结构独特的次生代谢物 sporolide B (1b) 的全合成。1b 的全合成是在初步研究的基础上开发的，该研究揭示了适当的邻醌作为二烯系统对许多作为亲二烯体的茚衍生物的反应性，首先是在分子间，然后是分子内。因此，设计了底物（37 和 75），它们在热条件下进行精细的分子内 [4+2] 环加成反应，以提供原始的 sporolide 型结构，随后将其详细说明为 sporolide 模型系统、9-epi-sporolide B 和 1b . 必需的茚邻醌前体 75 是通过炔醇和氯炔环戊烯炔之间的钌催化的 [2+2+2] 环加成反应合成的，然后对所得氯茚衍生物进行精加工和银促进氧化。除了1b的全合成外，这项工作首次证明了分子内杂[4+2]环加成反应在复杂分子全合成中的威力以及钌催化的[2+2]环加成反应的应用。 +2] 环加成反应生成在芳环上具有氯残基的高度取代的茚系统。
• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009062289A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  Compounds of formula I : wherein c, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  公式I的化合物：其中c、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8按本说明定义，可用作HIV复制的抑制剂。
• Total Synthesis of Sporolide B
  作者：K. C. Nicolaou、Yefeng Tang、Jianhua Wang

  DOI：10.1002/anie.200900264

  日期：2009.4.27

  An ocean of discovery: The first total synthesis of the highly oxygenated, marine‐derived, natural product sporolide B has been achieved through a convergent strategy. The key steps involve a ruthenium‐catalyzed [2+2+2] cycloaddition to assemble the indene structural motif and a thermally induced Diels–Alder‐type reaction to forge the macrocycle (see scheme).

  发现的海洋：通过收敛策略实现了高度含氧、海洋衍生的天然产物孢子内酯 B 的首次全合成。关键步骤包括钌催化的 [2+2+2] 环加成以组装茚结构基序和热诱导的 Diels-Alder 型反应以形成大环（见方案）。
• Lipase-Mediated Preparation of Optically Pure Four-Carbon Di- and Triols from a meso-Precursor
  作者：Osamu Yamada、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1995-4090

  日期：1995.10

  An expedient route to optically pure four-carbon di- and triols, prepared from a meso-symmetric four-carbon precursor by employing lipase-mediated kinetic resolution as a key step.

  利用脂肪酶介导的动力学解析作为关键步骤，从中生代不对称四碳前体制备光学纯的四碳二元醇和三元醇的便捷途径。
• Diastereodivergent Chiral Synthesis of the Furofuran Lignans (+)-Sesamin and (−)-Asarinin
  作者：Kiyohiro Samizu、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1995.543

  日期：1995.7

  Two diastereomeric lignans (+)-sesamin and (−)-asarinin have been prepared diastereodivergently via the common intermediate generated by the chirotopical Heck reaction.

  两种非对映体木酚素 (+)-芝麻素和 (-)-asarin 已通过手性 Heck 反应生成的常见中间体非对映发散地制备。