(2S,3R,4S,5R)-3,4,5,6-Tetrakis-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde | 460737-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-3,4,5,6-Tetrakis-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde
• CAS: 460737-71-7
• 化学式: C₁₈H₄₂O₆Si₄
• 分子量: 466.87
• InChiKey: JHROVACASOUQOX-IHAUNJBESA-N

物化性质

• 沸点：
  401.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-3,4,5,6-Tetrakis-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 6,7-dideoxy-α-D-gluco-hept-6-ene-pyranose
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Way to 1,7-Enynes and Ethyl 8-Yn-2-enoates from Aldohexoses and to Polyhydroxylated 1-Vinylcyclohexenes

  摘要：

  In this paper, we report the synthesis of carbohydrate-derived 1,7-enynes and subsequent metathesis to yield polyhydroxylated 1-vinylcyclohexenes. For example, we converted D-glucose 2 to the (6,7)dideoxy-D-gluco-hept-6-ene-pyranose 7, which led to the desired 1,7-enyne 16. The ring-closing metathesis of this 1,7-enyne 16 with the second generation Grubbs catalyst, under Mori's conditions, gave the corresponding polyhydroxylated 1-vinylcyclohexene 25 in 76% yield. The conversion of several aldohexoses into polyhydroxylated 1-vinylcyclohexenes was carried out with satisfying yields. We report also the synthesis of two carbohydrate-derived ethyl 8-yn-2-enoates from D-glucose derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo035437e
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-戊-三甲基硅烷基吡喃葡萄糖 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R)-3,4,5,6-Tetrakis-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一锅戴斯马丁过碘烷介导的三甲基甲硅烷基保护的吡喃糖苷和吡喃糖的氧化脱保护和烯化

  摘要：

  碳水化合物的选择性功能化提供了一种引入结构复杂性的强大方法，从而获得具有独特药物特征的独特药物支架。在此，我们描述了使用一锅戴斯-马丁过碘烷介导的氧化脱保护，在C -6处多种常见的三甲基甲硅烷基保护的吡喃糖苷和吡喃糖的有效且选择性的碳-碳键形成反应。随后添加稳定化和非稳定化叶立德以产生良好至中等产率的链烯酸酯碳水化合物和相关类似物。我们还报道了使用酸性树脂介导的乙醇分解以接近定量的产率快速脱除剩余的三甲基甲硅烷基醚基团。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108904

文献信息

• Mahrwald, Rainer; Theil, Fritz; Schick, Hans, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 5/6, p. 777 - 783
  作者：Mahrwald, Rainer、Theil, Fritz、Schick, Hans、Schwarz, Sigfrid、Palme, Hans-Joachim、Weber, Gisela

  DOI：——

  日期：——