3-(Methoxymethyl)-4-penten-3-ol | 170450-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(Methoxymethyl)-4-penten-3-ol
• 英文别名: 3-methoxymethyl-pent-1-en-3-ol；3-(Methoxymethyl)pent-1-en-3-ol
• CAS: 170450-92-7
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: GDELZRLKTOPYST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154 °C(Press: 750 Torr)
• 密度：
  0.912 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Methoxymethyl)-4-penten-3-ol 在 bromomagnesium diethylamide 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 (Z)-5-Methoxymethyl-2-methyl-hept-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A ligand assisted Claisen rearrangement

  摘要：

  The Ireland ester enolate Claisen rearrangement gives rise to Z-trisubstituted alkenes via heteroatom mediated substrate pre-organization prior to rearrangement.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61392-8
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-butan-2-one 在 乙醚 、 水 、 镍 、 sodium amide 作用下， 生成 3-(Methoxymethyl)-4-penten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Bernard; Colonge, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1945, vol. <5>12, p. 357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Chelation-Controlled Ester Enolate Claisen Rearrangement
  作者：Marie E. Krafft、Olivier A. Dasse、Sandra Jarrett、Anne Fievre

  DOI：10.1021/jo00121a029

  日期：1995.8

  The Ireland ester enolate Claisen rearrangement gives rise to Z-trisubstituted alkenes due to heteroatom-enforced control over the conformation of the transition state. An oxygen-bearing functional group at the tertiary carbinol center, which can coordinate to the enolate metal via a seven-membered chelated transition state, provides the control element to explain the selectivity. alpha,beta-Disubstituted unsaturated carboxylic acids are also formed with high diastereoselectivity.
• Bernard; Colonge, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1945, vol. <5>12, p. 357
  作者：Bernard、Colonge

  DOI：——

  日期：——
• A ligand assisted Claisen rearrangement
  作者：Marie E. Krafft、Sandra Jarrett、Olivier A. Dasse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61392-8

  日期：1993.12

  The Ireland ester enolate Claisen rearrangement gives rise to Z-trisubstituted alkenes via heteroatom mediated substrate pre-organization prior to rearrangement.