4-((S)-2-Benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-benzoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 150618-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-((S)-2-Benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-benzoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• CAS: 150618-06-7
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₆Si
• 分子量: 499.679
• InChiKey: IXVFGYGZQZPLNJ-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((S)-2-Benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-benzoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 N,N-二甲基甲酰胺 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 molecular sieve 、 草酰氯 、 二乙胺基三氟化硫 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-2-Acetylamino-3-{4-[(diethoxy-phosphoryl)-difluoro-methyl]-phenyl}-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备L-（膦二氟甲基）苯丙氨酸衍生物作为O-磷酸酪氨酸的不可水解模拟物

  摘要：

  Nt-BOC-L-（膦二氟甲基）苯丙氨酸苄酯（1）由Nt-BOC-L-酪氨酸苄基酯O-三氟甲磺酸酯（4）分5步制备。将化合物1进一步转化为可能适合于肽合成的衍生物2和3。类似物1-3是O-磷酸酪氨酸的不可水解模拟物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73631-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 一氧化碳 、 L-酪氨酸,N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-,苯基甲基酯,三氟甲磺酸酯(ester) 在 palladium diacetate TEA 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到4-((S)-2-Benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-benzoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备L-（膦二氟甲基）苯丙氨酸衍生物作为O-磷酸酪氨酸的不可水解模拟物

  摘要：

  Nt-BOC-L-（膦二氟甲基）苯丙氨酸苄酯（1）由Nt-BOC-L-酪氨酸苄基酯O-三氟甲磺酸酯（4）分5步制备。将化合物1进一步转化为可能适合于肽合成的衍生物2和3。类似物1-3是O-磷酸酪氨酸的不可水解模拟物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73631-8

文献信息

• Selective Inhibition of Src SH2 by a Novel Thiol-Targeting Tricarbonyl-Modified Inhibitor and Mechanistic Analysis by 1H/13C NMR Spectroscopy
  作者：Raji Sundaramoorthi、Chris Siedem、Chi B Vu、David C Dalgarno、Ellen C Laird、Martyn C Botfield、Amanda B Combs、Susan E Adams、Ruth W Yuan、Manfred Weigele、Surinder S Narula

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00269-4

  日期：2001.7

  Detailed analysis of Src SH2 binding by peptides containing a novel tricarbonyl-modified pTyr moiety is described. We envisaged that Src SH2 selectivity might be obtained by exploiting the thiol group of Cys188 present in the pTyr binding pocket of the protein at the betaC3 position. Peptidyl as well as non-peptidyl compounds 1-4 possessing a 4-alpha,beta-diketoester-modified pTyr mimic exhibited micromolar

  描述了含有新的三羰基修饰的pTyr部分的肽对Src SH2结合的详细分析。我们设想可以通过利用存在于betaC3位置的蛋白质的pTyr结合口袋中的Cys188的巯基来获得Src SH2选择性。具有4-α，β-二酮酸酯改性的pTyr模拟物的肽基以及非肽基化合物1-4显示出对Src SH2的微摩尔亲和力。此外，这些三羰基化合物对Src SH2具有选择性，只要它们对Cys188Ser或Cys188Ala Src SH2突变体均无明显亲和力。使用13C标记的化合物（6a，6b和6c）的NMR，仔细检查这些三羰基与Src SH2的结合后，我们发现在初始结合事件之后，该分子在“复古克莱森”中歧化了