3-methyl-4-(1'-bromohept-2'(Z)-en-2'-yl)-5-phenylfuran-2(5)H-one | 951406-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-methyl-4-(1'-bromohept-2'(Z)-en-2'-yl)-5-phenylfuran-2(5)H-one
• 英文别名: 3-[(Z)-1-bromohept-2-en-2-yl]-4-methyl-2-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 951406-59-0
• 化学式: C₁₈H₂₁BrO₂
• 分子量: 349.268
• InChiKey: HQQXOJBQXAXNKH-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(1'-bromohept-2'(Z)-en-2'-yl)-5-phenylfuran-2(5)H-one 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-methyl-4-(1'-chlorohept-2'(Z)-en-2'-yl)-5-phenylfuran-2(5)H-one
  参考文献：
  名称：

  乙酸钯催化 2,3-Allenoic Acids 在简单艾伦烯存在下的环化反应：4-(1'-Bromoalk-2'(Z)-en-2'-yl)furan-2(5H) 的有效合成)-一导数及其合成应用

  摘要：

  我们已经在简单的烷基或芳基取代的丙二烯 3 存在下实现了 2,3-丙烯酸 1 的环化反应。在该反应中，2,3-丙烯酸与 Pd(II) 的环氧基钯化反应将得到呋喃基钯中间体 2，它可以被简单的丙二烯捕获，得到 pi-烯丙基中间体 anti-9。这种中间体 anti-9 可以被 Br- 亲核攻击以产生 4-(1'-bromoalk-2'(Z)-en-2'-yl)furan-2(5H)-one 衍生物 Z-5 和 Pd( 0）。苯醌在 HOAc 中有效地将原位形成的 Pd(0) 转化为具有催化活性的 Pd(II) 物质。在当前条件下，丙二酸、乙酰氧基和邻苯二甲酰胺中的丙二酸、邻苯二甲酰胺等官能团是可以接受的。当使用光学活性的 2,3-丙二烯酸时，观察到手性转移的高效率，这表明中间体 2 的形成是一个高度立体选择性的抗氧化钯化过程。Z-异构体的高度选择性形成可以通过丙二烯3与中间体2中的钯原子的面

  DOI：

  10.1021/ja072790j
• 作为产物：
  描述：

  庚-1,2-二烯 、 2-methyl-4-phenyl-2,3-allenoic acid 在 palladium diacetate 溶剂黄146 、 对苯醌 、 lithium bromide 作用下， 反应 6.0h， 以71%的产率得到3-methyl-4-(1'-bromohept-2'(Z)-en-2'-yl)-5-phenylfuran-2(5)H-one
  参考文献：
  名称：

  乙酸钯催化 2,3-Allenoic Acids 在简单艾伦烯存在下的环化反应：4-(1'-Bromoalk-2'(Z)-en-2'-yl)furan-2(5H) 的有效合成)-一导数及其合成应用

  摘要：

  我们已经在简单的烷基或芳基取代的丙二烯 3 存在下实现了 2,3-丙烯酸 1 的环化反应。在该反应中，2,3-丙烯酸与 Pd(II) 的环氧基钯化反应将得到呋喃基钯中间体 2，它可以被简单的丙二烯捕获，得到 pi-烯丙基中间体 anti-9。这种中间体 anti-9 可以被 Br- 亲核攻击以产生 4-(1'-bromoalk-2'(Z)-en-2'-yl)furan-2(5H)-one 衍生物 Z-5 和 Pd( 0）。苯醌在 HOAc 中有效地将原位形成的 Pd(0) 转化为具有催化活性的 Pd(II) 物质。在当前条件下，丙二酸、乙酰氧基和邻苯二甲酰胺中的丙二酸、邻苯二甲酰胺等官能团是可以接受的。当使用光学活性的 2,3-丙二烯酸时，观察到手性转移的高效率，这表明中间体 2 的形成是一个高度立体选择性的抗氧化钯化过程。Z-异构体的高度选择性形成可以通过丙二烯3与中间体2中的钯原子的面

  DOI：

  10.1021/ja072790j

文献信息

• Palladium Acetate-Catalyzed Cyclization Reaction of 2,3-Allenoic Acids in the Presence of Simple Allenes: An Efficient Synthesis of 4-(1‘-Bromoalk-2‘(<i>Z</i>)-en-2‘-yl)furan-2(5<i>H</i>)-one Derivatives and the Synthetic Application
  作者：Zhenhua Gu、Xinke Wang、Wei Shu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ja072790j

  日期：2007.9.1

  We have realized a cyclization reaction of 2,3-allenoic acids 1 in the presence of simple alkyl- or aryl-substituted allenes 3. In this reaction, the cyclic oxypalladation of 2,3-allenoic acid with Pd(II) would afford the furanonyl palladium intermediate 2, which could be trapped by the simple allene to afford a pi-allylic intermediate anti-9. This intermediate anti-9 could be nucleophilically attacked

  我们已经在简单的烷基或芳基取代的丙二烯 3 存在下实现了 2,3-丙烯酸 1 的环化反应。在该反应中，2,3-丙烯酸与 Pd(II) 的环氧基钯化反应将得到呋喃基钯中间体 2，它可以被简单的丙二烯捕获，得到 pi-烯丙基中间体 anti-9。这种中间体 anti-9 可以被 Br- 亲核攻击以产生 4-(1'-bromoalk-2'(Z)-en-2'-yl)furan-2(5H)-one 衍生物 Z-5 和 Pd( 0）。苯醌在 HOAc 中有效地将原位形成的 Pd(0) 转化为具有催化活性的 Pd(II) 物质。在当前条件下，丙二酸、乙酰氧基和邻苯二甲酰胺中的丙二酸、邻苯二甲酰胺等官能团是可以接受的。当使用光学活性的 2,3-丙二烯酸时，观察到手性转移的高效率，这表明中间体 2 的形成是一个高度立体选择性的抗氧化钯化过程。Z-异构体的高度选择性形成可以通过丙二烯3与中间体2中的钯原子的面