1-methyl-5-(4-methylphenyl)-1H-indole | 1435475-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-5-(4-methylphenyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-6-(4-methylphenyl)indole
• CAS: 1435475-10-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: DHNIANNDWGWMGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allylpicolinamide 、 1-methyl-5-(4-methylphenyl)-1H-indole 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以77 %的产率得到N-(2-(1-methyl-6-(p-tolyl)-1H-indol-3-yl)propyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的 N-烯基酰胺的区域选择性烃基官能化：色胺衍生物的合成

  摘要：

  连接到吡啶甲酰胺导向基团的烯丙基胺的烃基官能化是在 Pd(II) 催化下进行的。该策略基于核钯化概念，广泛的吲哚有效参与以高产率生产有价值的色胺衍生物。通过承载生物活性核心的底物多样化、Pictet-Spengler 环化和 β-咔啉合成展示了合成效用。一项机理研究表明不可逆的核钯化步骤，而原脱钯遵循可逆途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03753
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-methyl-5-(4-methylphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling under Solvent‐Free Conditions

  摘要：

  AbstractA solvent‐free reaction protocol for Suzuki–Miyaura cross‐couplings was developed. (Hetero)aryl bromides and chlorides are coupled with pinacol arylboronates in high yields. The reaction is catalyzed by conventional bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride [(PPh3)2PdCl2] and/or palladium(II) acetate/SPhos [Pd(OAc)2/SPhos] under air.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300741

文献信息

• Expanded ring diaminocarbene palladium complexes: synthesis, structure, and Suzuki–Miyaura cross-coupling of heteroaryl chlorides in water
  作者：Eugene L. Kolychev、Andrey F. Asachenko、Pavel B. Dzhevakov、Alexander A. Bush、Viacheslav V. Shuntikov、Victor N. Khrustalev、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1039/c3dt32860k

  日期：——

  and characterized structurally in the solid state. The influence of ring size (5, 6 or 7) and bulkiness of N-aryl substituents (Mes = 2,4,6-trimethylphenyl, or Dipp = 2,6-diisopropylphenyl) in carbenes on palladium catalysed Suzuki–Miyaura cross-coupling was revealed. Due to the unique stereoelectronic properties of expanded ring NHCs, a versatile, highly efficient green protocol of coupling of heteroaromatic

  合成了一系列新型的六元和七元钯（NHC）Pd（cinn）Cl（cinn =肉桂基= 3-苯基烯丙基）的N-杂环卡宾（NHC）配合物，并在固态下进行了结构表征。卡宾烷中环大小（5、6或7）和N-芳基取代基的体积（Mes = 2,4,6-三甲基苯基，或Dipp = 2,6-二异丙基苯基）的体积对钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联的影响被揭示了。由于扩展环NHC的独特立体电子性质，已开发了一种杂芳族氯化物和溴化物与硼酸偶联的通用，高效的绿色方案。联苯芳烃的定量收率很高水在空气中用作溶剂，使用低催化剂和相转移剂，并使用温和且对环境有益的碱NaHCO 3。
• Three-component dicarbofunctionalization of allylamines <i>via</i> nucleopalladation pathway: unlocking vicinal and geminal selectivity
  作者：Nityananda Ballav、Shib Nath Saha、Shailesh Yadav、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/d4sc00607k

  日期：——

  dicarbofunctionalization of allylamine embedded in a removable picolinamide auxiliary is developed by exploiting a nucleopalladation-triggered intermolecular three-component coupling reaction. The vicinal selectivity was accomplished by engaging allylamine, indoles, and aryl or styrenyl halides through a Pd(II)/Pd(IV) reaction manifold, while the two-fold coupling of allylamine and indoles via a Pd(II)/Pd(0)

  通过利用核钯化触发的分子间三组分偶联反应，开发了一种钯 ( II ) 催化的邻位和偕选择性双碳官能化嵌入可去除的吡啶酰胺辅助剂中的烯丙胺。邻位选择性是通过 Pd( II )/Pd( IV ) 反应歧管与烯丙胺、吲哚和芳基或苯乙烯基卤化物接合来实现的，而烯丙胺和吲哚通过Pd( II )/Pd(0 ）反应方式导致孪生选择性。该协议操作简单、可扩展，并提供两种不同类型的产品，其具有功能化色胺和双吲哚基框架，产率非常高至优异。该反应具有广泛的底物通用性，并且在各种医学相关支架存在的情况下仍然有效。值得注意的是，这项工作代表了核钯化引导的烯丙胺分子间二碳官能化的第一个例子。