4-(Methylthio)-butyrophenon | 65487-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(Methylthio)-butyrophenon
• 英文别名: 4-(Methylsulfanyl)-1-phenylbutan-1-one；4-methylsulfanyl-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 65487-96-9
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: VVWLRGGMCBDYGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Methylthio)-butyrophenon 在 sodium periodate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-(2-(methylsulfinyl)ethyl)-2-phenyl-N-((S)-1-phenylpropyl)quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  亚砜取代的羧基喹啉作为NK3受体拮抗剂的合成与合成孔径雷达

  摘要：

  Neurokinin-3（NK3）受体被认为是治疗精神分裂症患者的潜在新靶标。在本文中，我们报告了作为有效的NK3受体拮抗剂的一系列C3-烷基亚砜取代的喹啉的合成和SAR。这些化合物具有出色的NK3功能活性，良好的选择性和类药物性质。几种关键化合物具有良好的体外/体内DMPK特性，并且在沙鼠运动活性模型中具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.003
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chloropropyl)-2-phenyl-[1,3]dioxolane 、 sodium thiomethoxide 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(Methylthio)-butyrophenon
  参考文献：
  名称：

  相邻官能团在 ω-取代的烷基苯基酮与三-l-薄荷氧基铝氢化物锂不对称还原中的作用

  摘要：

  在 ω 取代的烷基苯基酮 PhCO(CH2)nY 与三-l-薄荷氧基氢化铝锂的对映选择性还原中，比较检查了官能团 Y（NR2、OMe 和 SMe）对立体选择性的影响与烷基。在测试的官能团中，除了 n=​​1 的情况外，MeO 基团在增强立体选择性方面比 NMe2 或 SMe 基团更有效。光学产率还受基材中亚甲基 (n) 的数量影响。这些结果强烈表明 Y 基团与还原剂的配位是立体选择性的重要因素之一。所得醇的绝对构型与其 (+)-MTPA 酯的镧系元素引起的位移 (LIS) 的相对大小相关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.3033

文献信息

• Manganese-catalyzed regiospecific sp³C–S bond formation through C–C bond cleavage of cyclobutanols
  作者：Rongguo Ren、Zhen Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1039/c6cc01843b

  日期：——

  A manganese-catalyzed regioselective sp3 C-S bond formation through C-C bond cleavage of cyclobutanols is described. A variety of primary and secondary alkyl thioethers are efficiently prepared under mild reaction conditions....

  描述了通过环丁醇的CC键裂解形成的锰催化的区域选择性sp3 CS键。在温和的反应条件下可以有效地制备各种伯和仲烷基硫醚。
• Copper‐Catalyzed Cross‐Coupling of Acylzirconocenes and Diaryliodonium Salts: An Efficient Synthesis of Alkyl‐aryl‐ketones from Alkenes
  作者：Simone Grosso、Marcelina Mlynczak、Gwilherm Evano、Olivier Riant

  DOI：10.1002/ejoc.202300938

  日期：2023.12.13

  An efficient cross-coupling between acylzirconocenes, readily prepared by hydrozirconation/carbonylation of alkenes, and diaryliodonium tetrafluoroborates is reported. This procedure enables the synthesis of a variety of alkyl-aryl-ketones upon simple catalysis with copper cyanide without the need of additional ligands and only requires a low pressure of carbon monoxide generated in situ, in a two-chamber

  据报道，通过烯烃的氢化锆化/羰基化容易制备的酰基锆茂和四氟硼酸二芳基碘之间的有效交叉偶联。该方法能够在氰化铜的简单催化下合成各种烷基芳基酮，无需额外的配体，并且仅需要在两室反应器中由 N-甲酰糖精原位产生低压一氧化碳。
• Synthesis and SAR of sulfoxide substituted carboxyquinolines as NK3 receptor antagonists
  作者：Hui Xiong、James Kang、James M. Woods、John P. McCauley、Gerard M. Koether、Jeffrey S. Albert、Lindsay Hinkley、Yan Li、Reto A. Gadient、Thomas R. Simpson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.003

  日期：2011.3

  The neurokinin-3 (NK3) receptor is regarded as a potential novel target for treating patients with schizophrenia. Herein we report the synthesis and SAR of a series of C3-alkylsulfoxide substituted quinolines as potent NK3 receptor antagonists. These compounds have excellent NK3 functional activity, good selectivity and drug-like properties. Several key compounds have good in vitro/in vivo DMPK characteristics

  Neurokinin-3（NK3）受体被认为是治疗精神分裂症患者的潜在新靶标。在本文中，我们报告了作为有效的NK3受体拮抗剂的一系列C3-烷基亚砜取代的喹啉的合成和SAR。这些化合物具有出色的NK3功能活性，良好的选择性和类药物性质。几种关键化合物具有良好的体外/体内DMPK特性，并且在沙鼠运动活性模型中具有活性。
• Effects of Neighboring Functional Groups in the Asymmetric Reduction of ω-Substituted Alkyl Phenyl Ketones with Lithium Tri-<i>l</i>-Menthoxyaluminum Hydride
  作者：Shozo Yamaguchi、Kuninobu Kabuto

  DOI：10.1246/bcsj.50.3033

  日期：1977.11

  reduction of ω-substituted alkyl phenyl ketones, PhCO(CH2)nY, with lithium tri-l-menthoxyaluminum hydride, the effect of the functional groups, Y(NR2, OMe, and SMe) on the stereoselectivity was examined in comparison with that of the alkyl group. Of the functional groups tested, the MeO group is more effective in enhancing the stereoselectivity than the NMe2 or SMe group except in the case of n=1.

  在 ω 取代的烷基苯基酮 PhCO(CH2)nY 与三-l-薄荷氧基氢化铝锂的对映选择性还原中，比较检查了官能团 Y（NR2、OMe 和 SMe）对立体选择性的影响与烷基。在测试的官能团中，除了 n=​​1 的情况外，MeO 基团在增强立体选择性方面比 NMe2 或 SMe 基团更有效。光学产率还受基材中亚甲基 (n) 的数量影响。这些结果强烈表明 Y 基团与还原剂的配位是立体选择性的重要因素之一。所得醇的绝对构型与其 (+)-MTPA 酯的镧系元素引起的位移 (LIS) 的相对大小相关。