(3S,3aR,7S,7aS)-3-(methoxymethoxy)-3a,6,7a-trimethyl-7-(triethylsilyloxymethyl)-1,2,3,7-tetrahydroinden-4-one | 1144160-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,3aR,7S,7aS)-3-(methoxymethoxy)-3a,6,7a-trimethyl-7-(triethylsilyloxymethyl)-1,2,3,7-tetrahydroinden-4-one
• CAS: 1144160-80-4
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄Si
• 分子量: 382.616
• InChiKey: QOBVLXYUECGXTF-VMXMFDLUSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.4±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,7S,7aS)-3-(methoxymethoxy)-3a,6,7a-trimethyl-7-(triethylsilyloxymethyl)-1,2,3,7-tetrahydroinden-4-one 、 乙烯基-锂 在 氰化亚铜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3S,3aR,6S,7S,7aS)-6-ethenyl-3-(methoxymethoxy)-3a,6,7a-trimethyl-7-(triethylsilyloxymethyl)-2,3,5,7-tetrahydro-1H-inden-4-one 、
  参考文献：
  名称：

  （-）-去甲蒽胺的合成研究：ABC环部分的构建。

  摘要：

  将您的帽子戴上戒指：从（-）-Hajos-Parrish酮开始，已经实现了（-）-去甲蒽胺ABC环的高度非对映选择性合成（请参阅方案）。通过1,4加成在C环上构建了三个不对称的季碳中心，并且分子内的Diels-Alder反应在AB环上提供了反式-萘烷骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.200804544
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aS,4S,5S,7aR)-1-(methoxymethoxy)-3a,5,7a-trimethyl-4-(triethylsilyloxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydroinden-5-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以39%的产率得到(3S,3aR,7S,7aS)-3-(methoxymethoxy)-3a,6,7a-trimethyl-7-(triethylsilyloxymethyl)-1,2,3,7-tetrahydroinden-4-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-去甲蒽胺的合成研究：ABC环部分的构建。

  摘要：

  将您的帽子戴上戒指：从（-）-Hajos-Parrish酮开始，已经实现了（-）-去甲蒽胺ABC环的高度非对映选择性合成（请参阅方案）。通过1,4加成在C环上构建了三个不对称的季碳中心，并且分子内的Diels-Alder反应在AB环上提供了反式-萘烷骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.200804544

文献信息

• Synthetic Study of (−)‐Norzoanthamine: Construction of the ABC Ring Moiety
  作者：Yoshihisa Murata、Daisuke Yamashita、Katsushi Kitahara、Yohei Minasako、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200804544

  日期：2009.2.9

  Throw your hat in the ring: A highly diastereoselective synthesis of the ABC rings of (−)‐norzoanthamine has been achieved starting from the (−)‐Hajos–Parrish ketone (see scheme). Three asymmetric quaternary carbon centers on the C ring were constructed by a 1,4‐addition, and an intramolecular Diels–Alder reaction provided a trans‐decalin scaffold on the AB rings.

  将您的帽子戴上戒指：从（-）-Hajos-Parrish酮开始，已经实现了（-）-去甲蒽胺ABC环的高度非对映选择性合成（请参阅方案）。通过1,4加成在C环上构建了三个不对称的季碳中心，并且分子内的Diels-Alder反应在AB环上提供了反式-萘烷骨架。