6-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one | 1315503-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 6-(2-Hydroxy-2-methylpropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 1315503-01-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: VUFYCCAZXPUHSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 在 indium(III) triflate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,2,6,6-Tetramethyl-4-oxooctahydrospiro[chromene-5,2'-oxirane]-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Prins / Conia-Ene级联环化方法构建Phoactactin A的三环呋喃喃喃骨架

  摘要：

  用In（OTf）3在CH 3中开发了底物控制的不对称Prins / Conia-ene级联环化反应CN从0到70°C。这些条件使一锅中的1-oxadecalin产品的收率非常好，并有效地抑制了1-oxadecalin产品的消旋作用，几乎没有对映体过量（ee）的损失。通过一锅操作（66％的收率，单一的非对映异构体），这种级联环化已成功用于以无环β-酮酯和炔基为底物的高蛋白功能化的光蛋白A的1-oxadecalin单元的构建。在非常温和的条件下，可以通过三步，以52％的收率通过环氧化/脱烷氧羰基化方案，将1-oxadecalin部分轻松转化为phomactin A的三环呋喃铬烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo200644t
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-dimethyl-6-methylene-6H-1,3-dioxin-4-yloxy)trimethylsilane 、 丙酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到6-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过Prins / Conia-Ene级联环化方法构建Phoactactin A的三环呋喃喃喃骨架

  摘要：

  用In（OTf）3在CH 3中开发了底物控制的不对称Prins / Conia-ene级联环化反应CN从0到70°C。这些条件使一锅中的1-oxadecalin产品的收率非常好，并有效地抑制了1-oxadecalin产品的消旋作用，几乎没有对映体过量（ee）的损失。通过一锅操作（66％的收率，单一的非对映异构体），这种级联环化已成功用于以无环β-酮酯和炔基为底物的高蛋白功能化的光蛋白A的1-oxadecalin单元的构建。在非常温和的条件下，可以通过三步，以52％的收率通过环氧化/脱烷氧羰基化方案，将1-oxadecalin部分轻松转化为phomactin A的三环呋喃铬烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo200644t

文献信息

• Construction of the Tricyclic Furanochroman Skeleton of Phomactin A via the Prins/Conia-Ene Cascade Cyclization Approach
  作者：Shuangping Huang、Guangyan Du、Chi-Sing Lee

  DOI：10.1021/jo200644t

  日期：2011.8.19

  asymmetric Prins/Conia-ene cascade cyclization has been developed with In(OTf)3 in CH3CN from 0 to 70 °C. These conditions afforded very good yields of the 1-oxadecalin product in one pot and effectively suppressed the racemization of the 1-oxadecalin product with almost no enantiomeric excess (ee) loss. This cascade cyclization has been successfully employed for the construction of the highly functionalized

  用In（OTf）3在CH 3中开发了底物控制的不对称Prins / Conia-ene级联环化反应CN从0到70°C。这些条件使一锅中的1-oxadecalin产品的收率非常好，并有效地抑制了1-oxadecalin产品的消旋作用，几乎没有对映体过量（ee）的损失。通过一锅操作（66％的收率，单一的非对映异构体），这种级联环化已成功用于以无环β-酮酯和炔基为底物的高蛋白功能化的光蛋白A的1-oxadecalin单元的构建。在非常温和的条件下，可以通过三步，以52％的收率通过环氧化/脱烷氧羰基化方案，将1-oxadecalin部分轻松转化为phomactin A的三环呋喃铬烷骨架。