(Z)-1-Bromo-2-phenyl-1-butene | 78463-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-Bromo-2-phenyl-1-butene
• 英文别名: [(Z)-1-bromobut-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 78463-05-5
• 化学式: C₁₀H₁₁Br
• 分子量: 211.101
• InChiKey: AOTZBJPKJPVXIF-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯硼酸丙二醇环酯 、 (Z)-1-Bromo-2-phenyl-1-butene 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 SNV 反应对有机硼酸酯进行立体特异性亚烯基同系化

  摘要：

  协同亲核取代，称为 S N 2 反应，是合成中用于引入新官能团并构建碳-碳和碳-杂原子键1 的基本有机转化。 S N 2 反应通常涉及亲核试剂对C( sp 3 )−X 键（X=卤素或其他离去基团）的σ* 轨道的背面攻击，导致立体中心2的完全反转。相比之下，电子无偏sp 2乙烯基亲电子试剂上相应的立体反转亲核取代，即协同 S N V(σ) 反应，要罕见得多，并且到目前为止，仅限于精心设计的底物，主要发生在成环过程中3,4 。在这里，我们表明，金属化配合物中提出的应变释放机制可以加速协同的 S N V 反应，从而导致多种有机硼酸酯的通用和立体特异性亚烯基同系物的发展。该方法能够迭代并入多个亚烯基单元，从而产生以其他方式难以制备的交叉共轭多烯。还证明了其在含有多取代烯烃的生物活性化合物的合成中的进一步应用。计算研究表明，方形平面过渡态中空间应变的减少促进了一种不寻常的 S N 2 样协同途径，这解释了这种金属化物

  DOI：

  10.1038/s41586-024-07579-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-trimethyl(2-phenylbut-1-en-1-yl)silane 在 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (Z)-1-Bromo-2-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific and stereospecific synthesis of E- and Z-trisubstituted alkenes via 2,2-disubstituted vinylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a028

文献信息

• Photocatalytic Isomerization of Styrenyl Halides: Stereodivergent Synthesis of Functionalized Alkenes
  作者：Hao Zhang、Qing Xu、Lei Yu、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201901119

  日期：2020.3.15

  An efficient and general method for the isomerization of styrenyl halides under photocatalytic conditions is reported. A series of stereospecific transformations constitute preliminary validation of this strategy in the synthesis of functionalized alkenes, including two diaryl alkenes, a styrenyl boronic ester, and an enyne.

  报道了在光催化条件下苯乙烯基卤化物异构化的有效且通用的方法。一系列立体定向转化构成了该策略在官能化烯烃（包括两个二芳基烯烃，一个苯乙烯基硼酸酯和一个炔烃）的合成中的初步验证。
• Stereochemistry in carbenoid formation by bromine/lithium and bromine/zinc exchange reactions of gem-dibromo compounds
  作者：Toshiro Harada、Takeshi Katsuhira、Kazuhiro Hattori、Akira Oku

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85284-4

  日期：——

  bromine/lithium and bromine/zinc exchange reactions take place preferentially at the sterically more hindered bromine atom of the starting gem-dibromo compounds. The observation is rationalized by an exchange mechanism involving a linear transition state of either an ate complex formation or an SN2 reaction at the more hindered bromine atom where strain relief due to the elongation of the carbon-bromine bond is

  通过宝石的溴/金属交换反应生成锂和锌酸类胡萝卜素的立体化学已经研究了分别与BuLi和三有机锌酸锂形成的二溴化合物。已证明，衍生自1，1-二溴烯烃的锂和锌酸酯类化合物在低温下是构型稳定的，而在未反应的起始二溴烯烃的存在下，锂类化合物而不是锌酸酯类化合物在类胡萝卜素碳上容易进行异构化。在起始二溴环丙烷存在下，衍生自1,1-二溴环丙烷的Zincate类胡萝卜素在类胡萝卜素碳上缓慢进行异构化。事实证明，锂和锌酸盐类胡萝卜素的异构化反应是通过涉及类胡萝卜素与起始二溴化合物之间的溴/金属交换的机理进行的。在1,1-二溴烯烃在热力学条件下的反应中观察到锂类胡萝卜素的高度立体选择性形成。在动力学控制的条件下，溴/锂和溴/锌的交换反应均优先发生在起始位点的空间受阻溴原子上宝石-二溴化合物。通过交换机制合理化该观察，该交换机制涉及在受阻溴原子处的盐配合物形成或S N 2反应的线性过渡态，在这种情况下，由于碳-溴键的延长，应力会减轻。
• MICROREACTOR AND LIQUID PHASE CHEMICAL REACTION METHOD USING MICROREACTOR
  申请人：Ryu Ilhyong

  公开号：US20100210876A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  This invention provides a microreactor comprising a microchamber provided with a raw material introduction port and a product discharge port; wherein solid catalysts are aligned in a line in the longitudinal direction of the microchamber to fill the microchamber.

  本发明提供了一种微反应器，包括具有原料引入口和产物排放口的微型室，其中固体催化剂在微型室的纵向方向上排列成一行以填充微型室。
• Electrorheological fluids
  申请人：NIPPON SHOKUBAI KAGAKU KOGYO CO. LTD.

  公开号：EP0523300A1

  公开（公告）日：1993-01-20

  An electrorheological fluid composition comprising a dispersion of disperse-phase particles formed of a sulfonated polymer possessing aromatic rings substituted with sulfonic acid groups in an electrically non-conducting oil which electrorheological fluid is characterized by the fact that the number of sulfonic acid groups in said sulfonated polymer forming said disperse-phase particles exceeds the number of aromatic rings present in said sulfonated polymer.

  一种电流变液组合物，包含由磺化聚合物形成的分散相颗粒的分散体，该磺化聚合物具有被磺酸基团取代的芳香环，分散在不导电的油中，该电流变液的特点是形成所述分散相颗粒的所述磺化聚合物中磺酸基团的数量超过所述磺化聚合物中芳香环的数量。
• MICROREACTOR AND LIQUID PHASE CHEMICAL REACTION METHOD USING THE MICROREACTOR
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：EP2206550A1

  公开（公告）日：2010-07-14

  MICROREACTOR AND LIQUID PHASE CHEMICAL REACTION METHOD USING MICROREACTOR This invention provides a microreactor comprising a microchamber provided with a raw material introduction port and a product discharge port; wherein solid catalysts are aligned in a line in the longitudinal direction of the microchamber to fill the microchamber.

  微反应器和使用微反应器的液相化学反应方法 本发明提供了一种微反应器，它包括一个微室，微室上设有原料导入口和产品排出口；其中固体催化剂在微室的纵向排列成一条直线，以填充微室。