cyclohexyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 1611474-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-cyclohexyloxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1611474-43-1
• 化学式: C₃₃H₃₄O₉
• 分子量: 574.628
• InChiKey: MASBHZLROUBRLR-CLFGJDMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到cyclohexyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  糖醛酸的自由基脱羧氟化合成逆糖基氟化物和稀有糖基氟化物

  摘要：

  描述了一种有效的合成逆向糖基氟化物的方法，该方法依赖于在温和的反应条件下，银促进结构上多样的戊呋喃和六吡喃葡萄糖醛酸的脱羧氟化作用。该反应的潜在应用通过通过C1-C5转换策略将容易获得的d-糖醛酸衍生物转化为不常见的d - 1-糖苷氟来进一步证明。反应机理是通过5-证实外切-三角函数烯丙基α-的自由基环化d -C葡吡喃糖醛酸通过脱羧氟化触发。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03514
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-o-benzoyl-6-O-9-fluorenylmethyloxycarboxyl-α-D-glucopyranosyl bromide 在 四丁基高氯酸铵 、 氰化汞 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 cyclohexyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation of a Newly Functionalized Orthoester Derivative

  摘要：

  通过电生酸（EGA）对 6-O-Fmoc 取代的苄基原酯衍生物 2a 进行了串联糖基化，产量适中。在温和的碱性条件下，Fmoc 基团被有效地去除，产物被用于随后的糖基化。

  DOI：

  10.3390/molecules19022602

文献信息

• Radical Dehydroxymethylative Fluorination of Carbohydrates and Divergent Transformations of the Resulting Reverse Glycosyl Fluorides
  作者：Xin Zhou、Han Ding、Pengwei Chen、Li Liu、Qikai Sun、Xianyang Wang、Peng Wang、Zhihua Lv、Ming Li

  DOI：10.1002/anie.201914557

  日期：2020.3.2

  C-F bond activation, and our method thus offers a concise and efficient strategy for the synthesis of reverse glycosides by late-stage diversification of RGFs. The potential of this method is showcased by the preparation and diversification of sotagliflozin, leading to the discovery of a promising SGLT2 inhibitor candidate.

  已经开发了一种温和且方便的合成逆糖基氟（RGF）的方法，该方法基于碳水化合物的银促进的自由基脱羟基甲基氟化。该反应的显着特征是呋喃类和吡喃类碳水化合物以良好或优异的产率提供带有多种官能团的结构多样的RGF。分子内氢原子转移实验表明，该反应涉及未充分利用的自由基氟化，该氟化反应是通过糖衍生的伯烷氧基的β片段化而进行的。通过催化CF键活化获得结构不同的RGF，因此我们的方法为通过RGF的后期分散合成反向糖苷提供了简洁有效的策略。
• Synthesis of Reverse Glycosyl Fluorides and Rare Glycosyl Fluorides Enabled by Radical Decarboxylative Fluorination of Uronic Acids
  作者：Pengwei Chen、Peng Wang、Qing Long、Han Ding、Guoqiang Cheng、Tiantian Li、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03514

  日期：2020.12.4

  for synthesizing reverse glycosyl fluorides is described, relying on silver-promoted decarboxylative fluorination of structurally diverse pentofuran- and hexopyranuronic acids under the mild reaction conditions. The potential applications of the reaction are further demonstrated by converting readily available d-uronic acid derivatives into uncommon d-/l-glycosyl fluorides through a C1-to-C5 switch

  描述了一种有效的合成逆向糖基氟化物的方法，该方法依赖于在温和的反应条件下，银促进结构上多样的戊呋喃和六吡喃葡萄糖醛酸的脱羧氟化作用。该反应的潜在应用通过通过C1-C5转换策略将容易获得的d-糖醛酸衍生物转化为不常见的d - 1-糖苷氟来进一步证明。反应机理是通过5-证实外切-三角函数烯丙基α-的自由基环化d -C葡吡喃糖醛酸通过脱羧氟化触发。
• Glycosylation of a Newly Functionalized Orthoester Derivative
  作者：Kohei Kawa、Tsuyoshi Saitoh、Eisuke Kaji、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.3390/molecules19022602

  日期：——

  Tandem glycosylation of the 6-O-Fmoc-substituted benzyl orthoester derivative 2a was carried out in moderate yields by electrogenerated acid (EGA). The Fmoc group was effectively removed under mild basic conditions, and the product was submitted to the subsequent glycosylation.

  通过电生酸（EGA）对 6-O-Fmoc 取代的苄基原酯衍生物 2a 进行了串联糖基化，产量适中。在温和的碱性条件下，Fmoc 基团被有效地去除，产物被用于随后的糖基化。