(-)-epicatechin tetramethyl ether 3-O-acetate | 58065-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-epicatechin tetramethyl ether 3-O-acetate
• 英文别名: (2R)-3c-Acetoxy-2r-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-chroman；((-)-Epicatechin)-tetramethylaether-acetat；[(2R,3R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
• CAS: 58065-34-2
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: VUQABZXUDJVLGL-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-epicatechin tetramethyl ether 3-O-acetate 在 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到[(2R,3R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-5,8-dioxo-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢/甲基三氧合hen将儿茶素催化氧化为对苯醌

  摘要：

  通过用过氧化氢/甲基三氧or催化系统氧化儿茶素和表儿茶素衍生物，可以得到新的对苯醌。反应在均相和非均相条件下进行，并以高转化率和中等收率进行。聚合物负载的甲基三氧or体系用作多相催化剂。第一次氧化后，催化体系可以连续五次被回收和重复使用，而不会损失稳定性和效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.032
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 盐酸 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 (-)-epicatechin tetramethyl ether 3-O-acetate
  参考文献：
  名称：

  Van Rensburg, Hendrik; Van Heerden, Pieter S.; Ferreira, Daneel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 22, p. 3415 - 3421

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steynberg, Petrus J.; Steynberg, Jan P.; Bezuidenhoudt, Barend C. B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 23, p. 3005 - 3012
  作者：Steynberg, Petrus J.、Steynberg, Jan P.、Bezuidenhoudt, Barend C. B.、Ferreira, Daneel

  DOI：——

  日期：——
• Cronje, Annemarie; Steynberg, Jan P.; Brandt, E. Vincent, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, p. 2467 - 2478
  作者：Cronje, Annemarie、Steynberg, Jan P.、Brandt, E. Vincent、Young, Desmond A.、Ferreira, Daneel

  DOI：——

  日期：——
• Freudenberg; Purrmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 437, p. 276
  作者：Freudenberg、Purrmann

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific functionalization of the heterocyclic ring systems of flavan-3-OL and [4,8]-biflavan-3-OL derivatives with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)
  作者：Jacobus A. Steenkamp、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98614-3

  日期：1985.1
• Regio- and stereoselective oxidation of flavan-3-ol- 4-arylflavan-3-ol- and biflavanoid derivatives with 2,3-dichloro-56-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)
  作者：Jacobus A. Steenkamp、C.Hendrik L. Mouton、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82322-x

  日期：1991.8

  The phenolic methyl ethers of flavan-3-ols, 4-beta-arylflavan-3-ols, and (-)-fisetinidol-(4-beta,8)-(+)-catechin biflavanoids are susceptible to regio- and stereoselective methoxylation at C-4 in moderate yields with DDQ in CHCl3-MeOH solution. The observed asymmetric induction with exclusive formation of 2,4-trans products is compatible with the intermediacy of a diastereogenic donor-acceptor interaction, DDQ acting as the acceptor and oxidant. The 4-funtionalized analogues are of both synthetic and degradative significance in condensed tannin chemistry.