N-(2,2-dimethylpent-4-enyl)benzamide | 527737-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethylpent-4-enyl)benzamide
• CAS: 527737-42-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: KRPKXWPQMDVJTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49 °C
• 沸点：
  369.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氟代双苯磺酰胺 、 N-(2,2-dimethylpent-4-enyl)benzamide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 triethylammonium benzenesulfonimide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到N-((1-benzoyl-4,4-dimethylpyrrolidin-2-yl)methyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-氟苯磺酰亚胺作为亲电子氮源的钯催化未活化烯烃的加成反应

  摘要：

  描述了使用N-氟苯磺酰亚胺（NFBS）作为胺化试剂的Pd催化的未活化烯烃的重整。该反应以分子内/分子间方式发生，从底物引入一个氮供体，从NFBS引入另一个氮供体，从而在一个步骤中生成环状二胺衍生物。产品在两个氮原子上都得到了不同的保护，从而实现了最大的合成灵活性。Pd（IV）物种的中间性被认为是造成NFBS异常反应的原因。

  DOI：

  10.1021/ol9000087
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-dimethylpent-4-en-1-yl)-N-(methoxymethyl)benzamide 在 iron triflate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到N-(2,2-dimethylpent-4-enyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Cyclization of AlkenylN,O-Acetals by Fe(OTf)₃

  摘要：

  Fe(OTf)3 被发现是烯基 N,O-缩醛环化的良好催化剂，可以高产率得到各种含氮杂环。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.724

文献信息

• The first enantioselective intramolecular aminocarbonylation of alkenes promoted by Pd(II)-spiro bis(isoxazoline) catalyst
  作者：Toshio Shinohara、Midori A. Arai、Kazuhiko Wakita、Takayoshi Arai、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02650-3

  日期：2003.1

  acceleration effect of spiro bis(isoxazoline) ligand (SPRIX) on the Pd(II)-catalyzed intramolecular aminocarbonylation of alkenyl amine derivatives was realized. Furthermore, the chiral Pd(II)–SPRIX catalyst accomplished the first enantioselective intramolecular aminocarbonylation. The reaction of N-(2,2-dimethyl-pent-4-enyl)-p-toluenesulfonamide in the presence of Pd(II)–SPRIX catalyst and p-benzoquinone in

  实现了螺双（异恶唑啉）配体（SPRIX）对Pd（II）催化的烯基胺衍生物的分子内氨基羰基化的高度配体促进作用。此外，手性Pd（II）-SPRIX催化剂完成了第一个对映选择性分子内氨基羰基化反应。的反应ñ - （2,2-二甲基-戊-4-烯基） - p在Pd（II）存在-SPRIX催化剂和-toluenesulfonamide p在甲醇苯醌的一氧化碳气氛下，得到[4,4-二甲基-1-（对甲苯磺酰基）-吡咯烷-2-基]-乙酸甲酯，产率高，对映选择性中等。
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Diamination of Alkenes Using <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Erica L. Ingalls、Paul A. Sibbald、Werner Kaminsky、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/ja4043406

  日期：2013.6.19

  An enantioselective Pd-catalyzed vicinal diamination of unactivated alkenes using N-fluorobenzenesulfonimide as both an oxidant and a source of nitrogen is reported. The use of Ph-pybox and Ph-quinox ligands afforded differentially protected vicinal diamines in good yields with high enantioselectivities. Mechanistic experiments revealed that the high enantioselectivity arises from selective formation

  报道了使用 N-氟苯磺酰亚胺作为氧化剂和氮源对未活化烯烃进行对映选择性 Pd 催化的邻位二胺化。Ph-pybox 和 Ph-quinox 配体的使用以良好的收率和高对映选择性提供了差异保护的邻二胺。机理实验表明，高对映选择性仅源于手性 Pd 配合物的四种可能的非对映异构氨基钯化产物中的一种的选择性形成。氨基钯络合物通过 X 射线晶体学表征。