methylidene-d2-cyclopentane-2,2,5,5-d4 | 25966-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: methylidene-d2-cyclopentane-2,2,5,5-d4
• CAS: 25966-75-0
• 化学式: C₆H₁₀
• 分子量: 88.0978
• InChiKey: NFJPEKRRHIYYES-CNGVIXCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylidene-d2-cyclopentane-2,2,5,5-d4 在 二苯基二砜 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-trideuteromethylcyclopentene-2,5,5-d6
  参考文献：
  名称：

  二苯基二砜催化烯烃异构化的机理。化学选择性的起源：实验和量子化学研究

  摘要：

  聚砜和二苯基二砜催化的烯烃异构化对于 2-烷基-1-烯烃比线性末端烯烃快得多。这些反应的机理已经通过实验研究了亚甲基环戊烷异构化为 1-甲基环戊烯，理论上[CCSD(T)/6-311++G(d,p)//B3LYP/6-311++G(d ,p) 计算] 丙烯和 2-甲基丙烯与甲磺酰基自由基 MeSO2* 的反应。加热时，聚砜和 (PhSO2)2 与磺酰基 RSO2* 平衡。后者在一步过程中提取烯丙基氢原子，产生烯丙基自由基/RSO2H 对，这些对在溶剂笼内重组，产生相应的异构化烯烃和 RSO2*。亚磺酸 RSO2H 可以从溶剂笼中扩散出来（H/D 与 MeOD、D2O 交换）并还原烯丙基自由基。计算不支持其他可能的机制，例如烯烃之间的氢交换、电子转移或加成/消除过程。对 (PhSO2)2 催化的亚甲基环戊烷和氘代类似物的异构化测量的动力学氘同位素效应以及通过 CH3SO2* 从 2-甲基丙烯和氘代类似物的

  DOI：

  10.1021/ja0579210
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮-2,2,5,5-D{4} 、 甲基-d3-三苯基溴化膦 在 sodium hydride 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 以3.33 g的产率得到methylidene-d2-cyclopentane-2,2,5,5-d4
  参考文献：
  名称：

  聚砜：烯烃异构化的催化剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453897