(2S,3R,5R,1'R,2''S)-2-[1'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-(triethylsilanyl)prop-2'-ynyl]-3-(dimethylphenylsilanyl)-5-{2-[3''-(4-methoxybenzyloxy)-2''-methylpropyl][1,3]dithian-2-ylmethyl}tetrahydrofuran | 790662-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5R,1'R,2''S)-2-[1'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-(triethylsilanyl)prop-2'-ynyl]-3-(dimethylphenylsilanyl)-5-{2-[3''-(4-methoxybenzyloxy)-2''-methylpropyl][1,3]dithian-2-ylmethyl}tetrahydrofuran
• 英文别名: tert-butyl-[(1R)-1-[(2S,3R,5R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-[[2-[(2S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpropyl]-1,3-dithian-2-yl]methyl]oxolan-2-yl]-3-triethylsilylprop-2-ynoxy]-dimethylsilane
• CAS: 790662-67-8
• 化学式: C₄₄H₇₂O₄S₂Si₃
• 分子量: 813.442
• InChiKey: XOJMSKWNCOAAKM-WKHCAZAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  742.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.78
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R,1'R,2''S)-2-[1'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-(triethylsilanyl)prop-2'-ynyl]-3-(dimethylphenylsilanyl)-5-{2-[3''-(4-methoxybenzyloxy)-2''-methylpropyl][1,3]dithian-2-ylmethyl}tetrahydrofuran 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以90%的产率得到(2S,3R,5R,2'S,1''R)-1''-(5-{2-[3'-(4-methoxybenzyloxy)-2'-methylpropyl][1,3]dithian-2-ylmethyl}tetrahydrofuran-2-yl)prop-2''-yn-1''-ol
  参考文献：
  名称：

  使用四丁基氟化铵对未活化的 C(sp3)-SiMe2Ph 键进行高效的脱甲硅基化。

  摘要：

  [反应：见正文] 通过可分离的二甲基硅烷醇中间体，用四丁基氟化铵在湿 DMF 或 THF 中进行处理，可以有效地进行未活化的 C(sp3)-SiMe2Ph 键的脱甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol0506821
• 作为产物：
  描述：

  3-(三乙基硅烷基)-2-丙炔醛 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.75h， 生成 (2S,3R,5R,1'R,2''S)-2-[1'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-(triethylsilanyl)prop-2'-ynyl]-3-(dimethylphenylsilanyl)-5-{2-[3''-(4-methoxybenzyloxy)-2''-methylpropyl][1,3]dithian-2-ylmethyl}tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  两性霉素F的C11-C29片段的合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过烯丙基硅烷5和乙醛酸乙酯的非对映选择性[3 + 2]环化反应制备了关键的四氢呋喃，从而成功合成了安非他命F的C（11）-C（29）片段31 15和高度立体选择性的甲基酮羟醛反应生成C（11）-C（16）段。

  DOI：

  10.1021/ol048381z

文献信息

• Efficient Protiodesilylation of Unactivated C(sp³)−SiMe₂Ph Bonds Using Tetrabutylammonium Fluoride
  作者：Cheryl L. Heitzman、William T. Lambert、Eric Mertz、J. Brad Shotwell、Jennifer M. Tinsley、Porino Va、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol0506821

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] The protiodesilylation of unactivated C(sp3)-SiMe2Ph bonds proceeds efficiently by treatment with tetrabutylammonium fluoride in wet DMF or THF via isolable dimethylsilanol intermediates.

  [反应：见正文] 通过可分离的二甲基硅烷醇中间体，用四丁基氟化铵在湿 DMF 或 THF 中进行处理，可以有效地进行未活化的 C(sp3)-SiMe2Ph 键的脱甲硅烷基化。
• Synthesis of the C11−C29 Fragment of Amphidinolide F
  作者：J. Brad Shotwell、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol048381z

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] An efficient synthesis of the C(11)-C(29) fragment 31 of amphidinolide F has been accomplished via a diastereoselective [3 + 2]-annulation reaction of allylsilane 5 and ethyl glyoxylate to prepare the key tetrahydrofuran 15 and a highly stereoselective methyl ketone aldol reaction to generate the C(11)-C(16) segment.

  [反应：参见正文]通过烯丙基硅烷5和乙醛酸乙酯的非对映选择性[3 + 2]环化反应制备了关键的四氢呋喃，从而成功合成了安非他命F的C（11）-C（29）片段31 15和高度立体选择性的甲基酮羟醛反应生成C（11）-C（16）段。