5-(3-methoxyphenyl)-2-methylpent-1-en-3-ol | 54247-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(3-methoxyphenyl)-2-methylpent-1-en-3-ol
• CAS: 54247-08-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: SGBHYYRAWGOCJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-methoxyphenyl)-2-methylpent-1-en-3-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 calcium sulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化锡 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (1R,4aR,10aS)-5-methoxy-4a-methyl-1-((R)-3-oxobutan-2-yloxy)-2,3,4,4a,10,10a-hexahydrophenanthren-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  仿生阳离子环化成对型Kaurene型二萜

  摘要：

  萜类化合物是最大的天然产物家族，并包括在生命有机体中起重要作用的各种结构不同的属。在生物合成上，二萜类化合物衍生自（E，E，E）-香叶基香叶基二磷酸（GGPP）。从GGPP，二萜环化酶催化碳正离子介导的环化反应，重排，并进一步氧化的序列，导致一类结构独特的耳鼻喉科-kaurenes，如咖啡醇，赤霉素A3和冬凌草甲素。根据ent- kaurene的生物合成途径，我们设计了手性乙缩醛和SnCl 4促进仿生多烯阳离子环化。在随后的Birch还原/烷基化级联反应中，完成了具有代表性的ent- kaurenes二萜类化合物的核心骨架。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201029
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)丙酸 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-(3-methoxyphenyl)-2-methylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  仿生阳离子环化成对型Kaurene型二萜

  摘要：

  萜类化合物是最大的天然产物家族，并包括在生命有机体中起重要作用的各种结构不同的属。在生物合成上，二萜类化合物衍生自（E，E，E）-香叶基香叶基二磷酸（GGPP）。从GGPP，二萜环化酶催化碳正离子介导的环化反应，重排，并进一步氧化的序列，导致一类结构独特的耳鼻喉科-kaurenes，如咖啡醇，赤霉素A3和冬凌草甲素。根据ent- kaurene的生物合成途径，我们设计了手性乙缩醛和SnCl 4促进仿生多烯阳离子环化。在随后的Birch还原/烷基化级联反应中，完成了具有代表性的ent- kaurenes二萜类化合物的核心骨架。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201029