Spiro[4.4]nonane-2,6-dione | 84433-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Spiro[4.4]nonane-2,6-dione
• 英文别名: spiro[4.4]nonane-1,7-dione；Spiro[4.4]nonane-3,9-dione；spiro[4.4]nonane-3,9-dione
• CAS: 84433-96-5
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: XLEHIGRJBKXGCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-Ethylenedioxycyclopentan-1-yl)propionic (methyl carbonic) anhydride 在 dirhodium tetraacetate 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Spiro[4.4]nonane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(II)-carbenoid C–H insertion reactions in the synthesis of α,β′-dioxospirane systems

  摘要：

  通过 Rh2(OAc)4- 和 Rh2(TPA)4- 催化的 CâH 插入反应，从 1-重氮-4-(2,2-亚乙二氧基环烷-1-基)丁-2-酮中间体制备了螺[4.4]壬烷、螺[4.5]癸烷和螺[4.6]十一烷δ,δ²â²-二酮。竞争性插入也产生了反式双环衍生物。通过单晶 X 射线分析，确定了双环衍生物的相对立体化学结构。

  DOI：

  10.1039/b100179p

文献信息

• Synthesis of Spiranes by Thiol-Mediated Acyl Radical Cyclization
  作者：Day-Shin Hsu、Chih-Hao Chen、Chi-Wei Hsu

  DOI：10.1002/ejoc.201501305

  日期：2016.1

  A general and efficient method for the preparation of spiro compounds is described. Various enone-aldehydes were exposed to t-dodecanethiol and AIBN at 75 °C in toluene to afford spirocyclic 1,4-diketones in moderate to good yields.

  描述了制备螺环化合物的通用且有效的方法。将各种烯酮醛暴露于 75°C 的甲苯中的叔十二烷硫醇和 AIBN，以中等至良好的产率提供螺环 1,4-二酮。
• Spiranes synthesis based on samarium diiodide-mediated reductive cyclization
  作者：Day-Shin Hsu、Chi-Wei Hsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.068

  日期：2012.4

  A general and efficient method for the preparation of spiro compounds is described. Enone–aldehydes were exposed to samarium diiodide under mild conditions and various spirocyclic γ-hydroxyketones were obtained in good yields.

  描述了制备螺环化合物的通用且有效的方法。在温和的条件下将烯醛暴露于二碘化and中，并以高收率获得了各种螺环γ-羟基酮。
• Intramolecular photochemical reactions of 2-acyl-1,5-hexadienes
  作者：Steven Wolff、William C. Agosta

  DOI：10.1021/ja00343a037

  日期：1983.3
• Rhodium(II)-carbenoid C–H insertion reactions in the synthesis of α,β′-dioxospirane systems
  作者：Pompiliu S. Aburel、Christian Rømming、Kjell Undheim

  DOI：10.1039/b100179p

  日期：——

  Spiro[4.4]nonane-, spiro[4.5]decane- and spiro[4.6]undecane-α,β′-diones have been prepared from 1-diazo-4-(2,2-ethylenedioxycycloalkan-1-yl)butan-2-one intermediates by Rh2(OAc)4- and Rh2(TPA)4-catalyzed C–H insertions. Competitive insertions also gave trans-bicyclic derivatives. The relative stereochemistry in bicyclic derivatives has been determined by single crystal X-ray analyses.

  通过 Rh2(OAc)4- 和 Rh2(TPA)4- 催化的 CâH 插入反应，从 1-重氮-4-(2,2-亚乙二氧基环烷-1-基)丁-2-酮中间体制备了螺[4.4]壬烷、螺[4.5]癸烷和螺[4.6]十一烷δ,δ²â²-二酮。竞争性插入也产生了反式双环衍生物。通过单晶 X 射线分析，确定了双环衍生物的相对立体化学结构。