1-Diazo-4-(2,2-ethylenedioxycyclopentan-1-yl)butan-2-one | 354134-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Diazo-4-(2,2-ethylenedioxycyclopentan-1-yl)butan-2-one
• 英文别名: 1-Diazo-4-(1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-9-yl)butan-2-one；1-diazo-4-(1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-9-yl)butan-2-one
• CAS: 354134-90-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 224.26
• InChiKey: NRLUWKRQFUNEEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Diazo-4-(2,2-ethylenedioxycyclopentan-1-yl)butan-2-one 在 dirhodium tetraacetate 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Spiro[4.4]nonane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(II)-carbenoid C–H insertion reactions in the synthesis of α,β′-dioxospirane systems

  摘要：

  通过 Rh2(OAc)4- 和 Rh2(TPA)4- 催化的 CâH 插入反应，从 1-重氮-4-(2,2-亚乙二氧基环烷-1-基)丁-2-酮中间体制备了螺[4.4]壬烷、螺[4.5]癸烷和螺[4.6]十一烷δ,δ²â²-二酮。竞争性插入也产生了反式双环衍生物。通过单晶 X 射线分析，确定了双环衍生物的相对立体化学结构。

  DOI：

  10.1039/b100179p
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,4-dioxaspiro[4.4]non-6-yl)propionic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-Diazo-4-(2,2-ethylenedioxycyclopentan-1-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(II)-carbenoid C–H insertion reactions in the synthesis of α,β′-dioxospirane systems

  摘要：

  通过 Rh2(OAc)4- 和 Rh2(TPA)4- 催化的 CâH 插入反应，从 1-重氮-4-(2,2-亚乙二氧基环烷-1-基)丁-2-酮中间体制备了螺[4.4]壬烷、螺[4.5]癸烷和螺[4.6]十一烷δ,δ²â²-二酮。竞争性插入也产生了反式双环衍生物。通过单晶 X 射线分析，确定了双环衍生物的相对立体化学结构。

  DOI：

  10.1039/b100179p