(3S,4S)-ethyl 3-isopropenyl-4,5-(O-isopropylidene)pentanoate | 108404-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S)-ethyl 3-isopropenyl-4,5-(O-isopropylidene)pentanoate
• 英文别名: ethyl-(3S,4'S)-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methylpent-4-enoate；(3S,4S)-ethyl 4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxy-3-isopropenylpentanoate；ethyl (3S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylpent-4-enoate
• CAS: 108404-43-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: LBXJKPVDONIVTD-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-ethyl 3-isopropenyl-4,5-(O-isopropylidene)pentanoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 sodium 、 sodium amide 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (+)-(4S,1'S) 4-<1'-<2-(1,2-dihydro-4-methoxybenzocyclobuten-1-yl)ethyl>-2'-methylprop-2'-enyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Nemoto, Hideo; Satoh, Atsushi; Ando, Masahiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1309 - 1314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 sodium periodate 、 diisobutylaluminum hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 (3S,4S)-ethyl 3-isopropenyl-4,5-(O-isopropylidene)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Takano, Seiichi; Kurotaki, Ayako; Takahashi, Michiyasu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 91 - 98

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective conjugate addition of organolithium and organocopper reagents to δ-oxygenated α,β-unsaturated carbonyl systems derived from glyceraldehyde acetonide
  作者：John Leonard、Soad Mohialdin、Darrel Reed、Gary Ryan、Philip A. Swain

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00875-9

  日期：1995.11

  Addition reactions of organolithium and Organocopper reagents to δ-oxygenated α,β-unsaturated carbonyls, derived from glyceraldehyde acetonide, have been studied. In most cases there is a strong preference for conjugate addition of the organometallic reagent. Organocopper reagents react with anti stereoselectively, whereas most organolithium reagents react with syn stereoselectivity, except for phenyllithium

  研究了有机锂和有机铜试剂与衍生自甘油醛丙酮化物的δ-氧化的α，β-不饱和羰基的加成反应。在大多数情况下，强烈优选共轭添加有机金属试剂。有机铜试剂与反立体选择性反应，而大多数有机锂试剂与顺立体选择性反应，除了苯基锂例外。
• NEMOTO, HIDEO;SATOH, ATSUSHI;ANDO, MASAHIRO;FUKUMOTO, KEIICHIRO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. 1,(1991) N, C. 1309-1314
  作者：NEMOTO, HIDEO、SATOH, ATSUSHI、ANDO, MASAHIRO、FUKUMOTO, KEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——