1-allyl-3-methyl-2-nitrobenzene | 1620682-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-allyl-3-methyl-2-nitrobenzene
• 英文别名: 1-Methyl-2-nitro-3-prop-2-enylbenzene；1-methyl-2-nitro-3-prop-2-enylbenzene
• CAS: 1620682-53-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: BVFYTEDRCDOEPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.2±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-3-methyl-2-nitrobenzene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 氯化铵 、 锌 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 methyl 7-methyl-2-methyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Aza-Heck环化合成二氢吲哚和衍生物。

  摘要：

  首次描述了允许制备吲哚啉支架的氮杂-Heck环化反应。使用N-羟基苯胺作为亲电子试剂（可以轻松地从相应的硝基芳烃获得），该方法可提供带有侧链功能和复杂环拓扑结构的二氢吲哚。使用这种方法也可以合成具有挑战性的二氢吲哚，例如那些在C2上带有完全取代的碳原子的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201907758
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-硝基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-allyl-3-methyl-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化邻硝基苯甲酸酯的分子内脱羧烯丙基化

  摘要：

  已经开发了一种Pd / Ag双金属体系，用于以分子内方式对邻硝基苯甲酸酯进行脱羧烯丙基化。与典型的sp 2 –sp 3交叉偶联方法需要空气和水分敏感的预制有机金属试剂相反，我们提供了从相应的邻硝基硝基苯甲酸衍生物合成邻烯丙基硝基芳烃的另一种途径。该反应通过机械上独特的脱羧金属化途径进行。钯和银的协同反应性对于反应结果至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol5017349

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Intramolecular Decarboxylative Allylation of Ortho Nitrobenzoic Esters
  作者：Asik Hossian、Shantanu Singha、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/ol5017349

  日期：2014.8.1

  developed for the decarboxylative allylation of ortho-nitrobenzoic esters in an intramolecular fashion. In contrast to the typical sp2–sp3 cross-coupling approach which requires air and moisture sensitive preformed organometallic reagents, we provide an alternative route to the synthesis of ortho-allyl nitroarenes from the corresponding ortho-nitrobenzoic acid derivatives. The reaction proceeds through

  已经开发了一种Pd / Ag双金属体系，用于以分子内方式对邻硝基苯甲酸酯进行脱羧烯丙基化。与典型的sp 2 –sp 3交叉偶联方法需要空气和水分敏感的预制有机金属试剂相反，我们提供了从相应的邻硝基硝基苯甲酸衍生物合成邻烯丙基硝基芳烃的另一种途径。该反应通过机械上独特的脱羧金属化途径进行。钯和银的协同反应性对于反应结果至关重要。
• Synthesis of Indolines and Derivatives by Aza‐Heck Cyclization
  作者：Feiyang Xu、Katerina M. Korch、Donald A. Watson

  DOI：10.1002/anie.201907758

  日期：2019.9.16

  For the first time, an aza-Heck cyclization that allows the preparation of indoline scaffolds is described. Using N-hydroxy anilines as electrophiles, which can be easily accessed from the corresponding nitroarenes, this method provides indolines bearing pendant functionality and complex ring topologies. Synthesis of challenging indolines, such as those bearing fully substituted carbon atoms at C2

  首次描述了允许制备吲哚啉支架的氮杂-Heck环化反应。使用N-羟基苯胺作为亲电子试剂（可以轻松地从相应的硝基芳烃获得），该方法可提供带有侧链功能和复杂环拓扑结构的二氢吲哚。使用这种方法也可以合成具有挑战性的二氢吲哚，例如那些在C2上带有完全取代的碳原子的二氢吲哚。