ethyl (E)-3-[(2R,4aR,6R,7R,7aS)-7-hydroxy-2-phenyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]prop-2-enoate | 741702-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-[(2R,4aR,6R,7R,7aS)-7-hydroxy-2-phenyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]prop-2-enoate
• CAS: 741702-78-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: LGUFXLKCXXRRBY-XQNPYOHISA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  465.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(2R,4aR,6R,7R,7aS)-7-hydroxy-2-phenyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]prop-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 3-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Diacetoxy-5-acetoxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Versatile and Stereocontrolled Route to Pyranose and Furanose C-Glycosides

  摘要：

  The alpha,beta-unsaturated-gamma,delta-epoxyester 1 is a novel and versatile precursor to a wide variety of C-glycosides. For instance, treatment of Z-1 or E-1 with palladium(0) affords, stereospecifically, beta- or alpha-C-furanosides, respectively. In contrast, reaction of Z-1 or E-1 with base gives, stereoselectively, the beta- or alpha-C-pyranosides, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol0490678
• 作为产物：
  描述：

  2-PROPENYL4,6-O-BENZYLIDENE-Α-D-GLUCOPYRANOSIDE2-丙烯基4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 ethyl (E)-3-[(2R,4aR,6R,7R,7aS)-7-hydroxy-2-phenyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Versatile and Stereocontrolled Route to Pyranose and Furanose C-Glycosides

  摘要：

  The alpha,beta-unsaturated-gamma,delta-epoxyester 1 is a novel and versatile precursor to a wide variety of C-glycosides. For instance, treatment of Z-1 or E-1 with palladium(0) affords, stereospecifically, beta- or alpha-C-furanosides, respectively. In contrast, reaction of Z-1 or E-1 with base gives, stereoselectively, the beta- or alpha-C-pyranosides, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol0490678

文献信息

• A Versatile and Stereocontrolled Route to Pyranose and Furanose <i>C</i>-Glycosides
  作者：Joanne E. Harvey、Steven A. Raw、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/ol0490678

  日期：2004.7.1

  The alpha,beta-unsaturated-gamma,delta-epoxyester 1 is a novel and versatile precursor to a wide variety of C-glycosides. For instance, treatment of Z-1 or E-1 with palladium(0) affords, stereospecifically, beta- or alpha-C-furanosides, respectively. In contrast, reaction of Z-1 or E-1 with base gives, stereoselectively, the beta- or alpha-C-pyranosides, respectively.