cis-4,9-dioxa-12-iodo-6-dodecen-1-yne | 331433-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-4,9-dioxa-12-iodo-6-dodecen-1-yne
• 英文别名: (Z)-1-(3-iodopropoxy)-4-prop-2-ynoxybut-2-ene
• CAS: 331433-32-0
• 化学式: C₁₀H₁₅IO₂
• 分子量: 294.132
• InChiKey: AYTOQVWIVVUUMF-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4,9-dioxa-12-iodo-6-dodecen-1-yne 在 aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到3-methylene-4-(3-tetrahydropyranyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸受体在分子内自由基环化中的显着模板效应：反应途径和立体化学的控制

  摘要：

  摘要 通过路易斯酸受体三(2,6-二苯酚)铝(ATPH)的成功利用，观察到分子内自由基环化过程中的显着模板效应。ATPH 产生的这种有效模板效应可归因于在铝配位中心前创造的明确的反应环境；这使得初始产生的碳自由基与过渡态的不饱和碳-碳键适当接近，以实现平滑环化，因此完全抑制了不希望的分子间还原途径。此外，ATPH 独特的空腔提供的这种构象限制改变了环化的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01007-3
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(prop-2-ynyloxy)but-2-en-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 cis-4,9-dioxa-12-iodo-6-dodecen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸受体在分子内自由基环化中的显着模板效应：反应途径和立体化学的控制

  摘要：

  摘要 通过路易斯酸受体三(2,6-二苯酚)铝(ATPH)的成功利用，观察到分子内自由基环化过程中的显着模板效应。ATPH 产生的这种有效模板效应可归因于在铝配位中心前创造的明确的反应环境；这使得初始产生的碳自由基与过渡态的不饱和碳-碳键适当接近，以实现平滑环化，因此完全抑制了不希望的分子间还原途径。此外，ATPH 独特的空腔提供的这种构象限制改变了环化的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01007-3