8-(propa-1,2-dien-1-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-(propa-1,2-dien-1-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ol
• 英文别名: 8-(2λ⁵-propa-1,2-dien-1-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ol
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: AKDFVYDIXZXZBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(propa-1,2-dien-1-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ol 在 dipotassium peroxodisulfate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到2-(4-oxohexa-1,2-dienyl)-2-(2-chloroethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过非应变环烷醇开环的卤素取代的烯基酮

  摘要：

  通过在温和的反应条件下，通过Ag催化的烯基环状醇的氧化开环，可以有效合成卤素取代的烯基酮。该反应具有广泛的底物范围和优异的区域选择性。通过将其转化为立体定义的烯烃和杂环化合物，已证明了该产品的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00452
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 8-(propa-1,2-dien-1-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  通过非应变环烷醇开环的卤素取代的烯基酮

  摘要：

  通过在温和的反应条件下，通过Ag催化的烯基环状醇的氧化开环，可以有效合成卤素取代的烯基酮。该反应具有广泛的底物范围和优异的区域选择性。通过将其转化为立体定义的烯烃和杂环化合物，已证明了该产品的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00452

文献信息

• Synthesis of Functionalized [3], [4], [5] and [6]Dendralenes through Palladium‐Catalyzed Cross‐Couplings of Substituted Allenoates
  作者：Daniel J. Lippincott、Roscoe T. H. Linstadt、Michael R. Maser、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201609636

  日期：2017.1.16

  A mild method for the synthesis of highly functionalized [3]–[6]dendralenes is reported, representing a general strategy to diversely substituted higher homologues of the dendralenes. The methodology utilizes allenoates bearing various substitution patterns, along with a wide range of boron and alkenyl nucleophiles that couple under palladium catalysis leading to sp‐, sp2‐, and sp3‐substituted arrays

  报道了一种温和的方法来合成高度官能化的[3] – [6]树枝状烯醛，这代表了多样化替代树枝状烯醛的较高同源物的一般策略。该方法利用了具有各种取代模式的脲基甲酸酯，以及在钯催化下偶联的大量硼和烯基亲核试剂，形成了sp‐，sp 2‐和sp 3‐取代的阵列。证明了新形成的不对称树枝状烯衍生物的区域选择性转化。在水是全局反应介质和室温反应条件的条件下，胶束催化的使用凸显了该技术的绿色本质。
• Palladium-Catalyzed Silylation of 2,3-Allenols with Unactivated Disilanes: Access to 2-Silyl-1,3-butadienes and α-Silyl-β-hydroxy Vinylsilanes
  作者：Guang-Li Xu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04141

  日期：2022.1.21

  Regioselective silylation of 2,3-allenols with disilanes was carried out under catalysis of Pd2dba3/P(o-MeOC6H4)3. In the presence of Cs2CO3, the reaction achieved 2-silyl-1,3-dienes. Reaction of 1-aryl-2,3-allenols gave the products with excellent Z/E selectivity and E-isomers as the major species. Reaction of α-alkylallenols or α-alkyl-α-aryl-allenols resulted in products with moderate Z/E selectivity

  在 Pd 2 dba 3 /P( o -MeOC 6 H 4 ) 3的催化下，用乙硅烷对 2,3-丙二烯醇进行区域选择性甲硅烷基化。在Cs 2 CO 3存在下，反应得到2-甲硅烷基-1,3-二烯。1-aryl-2,3-allenols的反应得到具有优异Z / E选择性和E-异构体为主要种类的产物。α-烷基烯丙醇或 α-烷基-α-芳基烯丙醇的反应产生具有中等Z / E选择性和E-异构体也是主要的。在没有碱的情况下，该反应产生α-甲硅烷基-β-羟基乙烯基硅烷，其在用Cs 2 CO 3处理后转化为2-甲硅烷基-1,3-二烯。
• Palladium‐Catalyzed Reaction of 2,3‐Allenols with Amines: Synthesis of [3]Dendralenes and 1,3‐Dienes Containing Allylic Amino and Hydroxy Groups
  作者：Guang‐Li Xu、Zhong‐Xia Wang

  DOI：10.1002/adsc.202200516

  日期：2022.8.16

  Palladium-catalyzed reaction of 2,3-allenols with amines was carried out to construct conjugated polyenes with allylic amino and hydroxy groups. [Pd(π-allyl)Cl]2/P(2-furyl)3-catalyzed reaction in MeOH led to (Z)-configurated [3]dendralene derivatives and Pd(OAc)2/P(2-furyl)3-catalyzed reaction in iPrOH resulted in (1Z,3E)-1,3-diene derivatives.

  2,3-烯丙醇与胺的钯催化反应构建了具有烯丙基氨基和羟基的共轭多烯。[Pd(π-allyl)Cl] 2 /P(2-furyl) 3 -在 MeOH 中催化反应生成 ( Z )- 构型 [3]dendralene 衍生物和 Pd(OAc) 2 /P(2-furyl) 3 -在i PrOH 中的催化反应产生 (1 Z ,3 E )-1,3-二烯衍生物。
• Preparation of γ,δ-Unsaturated β-Ketophosphonates from Tertiary α-Allenic Alcohols. The Synthesis of (±)-(<i>E</i>)-α-Atlantone
  作者：Richard W. Friesen、Marc Blouin

  DOI：10.1021/jo960894z

  日期：1996.1.1
• Copper-Catalyzed Reaction of 2,3-Allenols with Silylzinc Reagents: Access to 2-Silyl-1,3-butadienes
  作者：Guang-Li Xu、Yu-Tong Duan、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03041

  日期：2022.11.4