6-diazo-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-5-one | 125569-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-diazo-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-5-one
• CAS: 125569-67-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: QCRZUFHWDDXSHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-1-(triisopropylsiloxy)ethyne 、 6-diazo-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-5-one 生成 5-cyclohexyl-2,3-dihydro-4-(triisopropylsiloxy)-6-phenalenol
  参考文献：
  名称：

  一种合成高取代多环芳族和杂芳族化合物的环化方法

  摘要：

  已经开发了合成高度取代的多环芳族和杂芳族化合物的一般策略。通过辐照乙炔衍生物和乙烯基或芳基α-重氮酮的二氯乙烷溶液，可以简单地实现新的芳香环化。从机制上讲，该反应通过重氮酮的光化学沃尔夫重排进行，生成芳基或乙烯基烯酮，然后是三个周环反应的级联反应。用该方法可制备多种取代酚类、萘类、苯并呋喃类、苯并噻吩类、吲哚类、咔唑类

  DOI：

  10.1021/ja00164a033
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并环庚酮 在 N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2-azidoimidazolium hexafluorophosphate 、 二异丙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以30 %的产率得到6-diazo-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Diazo-Transfer Reaction of Nonactivated Ketones with 2-Azido-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium Hexafluorophosphate (IPrAP)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01743

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Geminal Oxyfluorination and Oxytrifluoro-Methylation of Diazocarbonyl Compounds
  作者：Weiming Yuan、Lars Eriksson、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1002/anie.201602137

  日期：2016.7.11

  A new reaction for the rhodium‐catalyzed geminal‐difunctionalization‐based fluorination is presented. The substrates are aromatic and aliphatic diazocarbonyl compounds. As the fluorine source a stable and easily accessible benziodoxole reagent was used. A variety of alcohol, phenol, and carboxylic acid reagents were employed to introduce the second functionality. The reaction was extended to trifluoromethylation

  提出了一种基于铑催化的双双官能化氟化反应的新方法。底物是芳族和脂族重氮羰基化合物。作为氟源，使用了稳定且易于获得的苯并恶唑试剂。多种醇，苯酚和羧酸试剂用于引入第二种功能。使用苯并d唑酮试剂将反应扩展至三氟甲基化。氟化和三氟甲基化反应可能是通过含铑的叶立德型中间体进行的，该中间体被F或CF 3亲电试剂捕获。
• Synthesis of spiro-3<i>H</i>-indazoles <i>via</i> 1,3-dipolar cycloaddition of arynes with 6-diazocyclohex-2-en-1-one derivatives and fused-2<i>H</i>-indazoles by subsequent rearrangement
  作者：Bin Cheng、Bian Bao、Bing Zu、Xiaoguang Duan、Shengguo Duan、Yun Li、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/c7ra12117b

  日期：——

  route to rare spiro-3H-indazoles bearing a carbonyl group adjacent to the spirocyclic quarternary carbon via 1,3-dipolar cycloaddition reaction of arynes with 6-diazocyclohex-2-en-1-one derivatives under mild conditions has been developed. Further transformation of these unique spiro-3H-indazoles via an acid- or heat-mediated rearrangement to fused-2H-indazoles and an interesting reduction/ring-opening/reduction

  到罕见螺-3 A路线ħ -indazoles轴承邻近于螺季碳的羰基通过arynes的1,3-偶极环加成反应与6- diazocyclohex -2-烯-1-酮在温和条件下的衍生物已被开发。还描述了通过酸或热介导的重排将这些独特的螺-3 H-吲唑进一步转化为稠合的2 H-吲唑和令人感兴趣的还原/开环/还原序列。
• Batch and Flow Photochemical Benzannulations Based on the Reaction of Ynamides and Diazo Ketones. Application to the Synthesis of Polycyclic Aromatic and Heteroaromatic Compounds
  作者：Thomas P. Willumstad、Olesya Haze、Xiao Yin Mak、Tin Yiu Lam、Yu-Pu Wang、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/jo402010b

  日期：2013.11.15

  compounds are produced via a two-stage tandem benzannulation/cyclization strategy. The initial benzannulation step proceeds via a pericyclic cascade mechanism triggered by thermal or photochemical Wolff rearrangement of a diazo ketone. The photochemical process can be performed using a continuous flow reactor which facilitates carrying out reactions on a large scale and minimizes the time required for

  高度取代的多环芳香族和杂芳香族化合物是通过两阶段串联苯并环化/环化策略生产的。最初的苯环化步骤通过由重氮酮的热或光化学沃尔夫重排触发的周环级联机制进行。光化学过程可以使用连续流动反应器进行，这有助于大规模进行反应并最大限度地减少光解所需的时间。碳甲氧基 ynamides 以及更亲烯酮的双甲硅烷基 ynamines 和N-磺酰基和N-磷酰基酰胺作为苯并环化步骤中的反应伙伴。在该策略的第二阶段，RCM 生成苯并稠合氮杂环，并且各种杂环化过程提供了使用先前基于环丁烯酮的串联策略版本无法获得的类型的高度取代和多环吲哚。
• Rhodium-Catalyzed Oxy-Aminofluorination of Diazoketones with Tetrahydrofurans and <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Weiming Yuan、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/acscatal.6b01760

  日期：2016.10.7

  The reaction is based on addition of tetrahydrofuran derivatives and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) to the diazoketone substrate. The reaction can be performed under mild conditions with high regioselectivity. The synthetic scope involves a wide variety of diazoketones and tetrahydrofuran derivatives. The reaction is supposed to proceed via a tetrahydrofuran based onium ylide intermediate, which

  我们已经开发出铑催化的氧-氨基氟化来转化重氮酮。该反应基于将四氢呋喃衍生物和N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）加到重氮酮底物上。该反应可以在温和条件下以高区域选择性进行。合成范围涉及多种重氮酮和四氢呋喃衍生物。该反应被认为是通过由铑-类胡萝卜素形成的基于四氢呋喃的鎓叶立德中间体进行的。
• DANHEISER, RICK L.;BRISBOIS, RONALD G.;KOWALCZYK, JAMES J.;MILLER, RAYMON+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3093-3100
  作者：DANHEISER, RICK L.、BRISBOIS, RONALD G.、KOWALCZYK, JAMES J.、MILLER, RAYMON+

  DOI：——

  日期：——