Zinc, (4-acetylphenyl)iodo- | 321906-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Zinc, (4-acetylphenyl)iodo-
• CAS: 321906-51-8
• 化学式: C₈H₇IOZn
• 分子量: 311.437
• InChiKey: RHIQHNRIYYZEOA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Zinc, (4-acetylphenyl)iodo- 、 3-(2-碘乙氧基)丙-1-烯 在 α,α,α-三联吡啶 、 nickel dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到1-(4-((tetrahydrofuran-3-yl)methyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  串联环化/交叉偶联镍催化未活化烯烃的区域选择性二碳官能化及其在木质素天然产物的简便合成中的应用

  摘要：

  我们公开了（叔丁基）NiBr 2-催化的反应方案，通过束缚的烷基卤化物和芳基锌试剂将未活化的烯烃区域选择性地双官能化。该反应显示出优异的官能团耐受性（例如酮，酯，腈和卤化物）和中等至良好的非对映选择性。当前的环化/交叉偶联还容许包含对碱敏感的可消旋立体中心的分子，其在反应过程中不消旋地被保留。这种环化/交叉偶联提供了对（芳基甲基）碳和杂环支架的快速访问，这些支架广泛存在于各种天然产物和生物活性分子中作为结构核心。为了显示综合效用和通用性，我们已将此新方法以克为单位的数量应用于六个包含三个不同结构框架的木脂素天然产物的简明合成。我们进一步用自由基探针和选择性研究进行了机理研究，结果表明当前反应是通过单电子转移（SET）过程进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00184
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 锌 在 indium(III) chloride 、 三甲基氯硅烷 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Zinc, (4-acetylphenyl)iodo-
  参考文献：
  名称：

  铑催化的有机锌碘化物与11碳异氰酸酯的反应。

  摘要：

  使用有机碘化铑和碳11（11 C，t 1/2 = 20.4分钟）异氰酸酯的铑催化偶联制备酰胺。非放射性异氰酸酯和sp 3或sp 2有机锌碘化物产生酰胺的产率为13％–87％。将回旋加速器产生的[ 11 C] CO 2掺入11 C-酰胺产品中的产率为5％–99％。该方法的合成效用通过分离[摩尔活性为267 GBqμmol –1的[ 11 C] N-（4-氟苯基）-4-甲氧基苯甲酰胺（[ 11 C] 6g）证明。 从合成开始的21分钟内，放射化学产率为12％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00729