Aethyl-4-jod-crotonat | 59425-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Aethyl-4-jod-crotonat
• 英文别名: 4-iodo-crotonic acid ethyl ester；4-Jod-crotonsaeure-aethylester；Ethyl 4-iodobut-2-enoate
• CAS: 59425-01-3
• 化学式: C₆H₉IO₂
• 分子量: 240.041
• InChiKey: LGYZOJAAYSPBDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aethyl-4-jod-crotonat 、 2,6-di-tert-butyl-4-(2-hydroxybenzylidene)-2,5-cyclohexadiene-1-one 在 caesium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58 %的产率得到ethyl (E)-3-(3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)benzofuran-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Design and development of intramolecular doubly vinylogous Michael addition to access 3-aryl substituted 2-alkenyl-benzofurans and -indoles

  摘要：

  首次揭示了分子内双乙烯基迈克尔加成（DVMA），用于构建 2-烯基苯并呋喃和 2-烯基吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/d3ob00861d
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Aethyl-4-jod-crotonat
  参考文献：
  名称：

  4-取代巴豆酸酯的抗真菌活性。

  摘要：

  测试了23种4个取代的巴豆酸酯对白色念珠菌，黑曲霉，Mucor mucedo和毛癣菌的抗真菌活性。对于在4位上含有取代基的甲酯的类似物，观察到以下真菌毒性顺序：I大于Br大于Cl大于CH3S大于CH3O大于F ＝ H。在4-碘和4-溴化合物的酯的同系物中，包括甲基，乙基，正丙基，正丁基，正戊基和正己基，4-碘巴豆酸乙酯对四种真菌的毒性最高。在10％牛肉血清（白色念珠菌，18杯/毫升，黑曲霉，40杯/毫升，M。mucedo，5杯/毫升，薄荷茶，4杯/毫升）存在下于pH 7.0搅拌。据认为，真菌毒性的机理部分归因于涉及含SH的化合物的亲核反应。

  DOI：

  10.1021/jm00230a019

文献信息

• A facile asymmetric synthesis of Δ3-2-Hydroxybakuchiol, Bakuchiol and ent-Bakuchiol
  作者：Qian-Qian Xu、Qun Zhao、Guang-Sheng Shan、Xi-Cheng Yang、Qi-Yuan Shi、Xinsheng Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.064

  日期：2013.12

  A facile asymmetric synthesis of Delta(3)-2-Hydroxybakuchiol, Bakuchiol, and ent-Bakuchiol is described through one common intermediate bearing a chiral all-carbon quaternary carbon center, which involves stereoselectively unconjugated alkylation of the alpha,beta-unsaturated imide bearing Evans' auxiliary, Takai-Utimoto reaction, Negishi reaction, and Heck reaction as key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 277. Organic fluorine compounds. Part X. Reaction of organic compounds with iodine in the presence of silver fluoride or trifluoroacetate
  作者：Ernst D. Bergmann、Israel Shahak

  DOI：10.1039/jr9590001418

  日期：——
• Antifungal activity of 4-substituted crotonic acid esters
  作者：Herman Gershon、Larry Shanks、Daniel E. Gawiak

  DOI：10.1021/jm00230a019

  日期：1976.8

  Twenty-three 4-substituted crotonic acid esters were tested for antifungal activity against Candida albicans, Aspergillus niger, Mucor mucedo, and Trichophyton mentagrophytes. For the analogues of the methyl ester containing substituents in the 4 position, the following order of fungitoxicity was observed: I greater than Br greater than Cl greater than CH3S greater than CH3O greater than F=H. Of the

  测试了23种4个取代的巴豆酸酯对白色念珠菌，黑曲霉，Mucor mucedo和毛癣菌的抗真菌活性。对于在4位上含有取代基的甲酯的类似物，观察到以下真菌毒性顺序：I大于Br大于Cl大于CH3S大于CH3O大于F ＝ H。在4-碘和4-溴化合物的酯的同系物中，包括甲基，乙基，正丙基，正丁基，正戊基和正己基，4-碘巴豆酸乙酯对四种真菌的毒性最高。在10％牛肉血清（白色念珠菌，18杯/毫升，黑曲霉，40杯/毫升，M。mucedo，5杯/毫升，薄荷茶，4杯/毫升）存在下于pH 7.0搅拌。据认为，真菌毒性的机理部分归因于涉及含SH的化合物的亲核反应。
• Design and development of intramolecular doubly vinylogous Michael addition to access 3-aryl substituted 2-alkenyl-benzofurans and -indoles
  作者：Manyam Subbi Reddy、Jagadeesh Babu Nanubolu、Surisetti Suresh

  DOI：10.1039/d3ob00861d

  日期：——

  The first intramolecular doubly vinylogous Michael addition (DVMA) has been revealed for the construction of 2-alkenyl benzofuran and 2-alkenyl indole derivatives.

  首次揭示了分子内双乙烯基迈克尔加成（DVMA），用于构建 2-烯基苯并呋喃和 2-烯基吲哚衍生物。