ethyl 3-(benzylthio)butanoate | 89529-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(benzylthio)butanoate
• 英文别名: β-Benzylthio-buttersaeure-ethylester；3-benzylsulfanylbutyric acid ethyl ester；Ethyl 3-(benzylsulfanyl)butanoate；ethyl 3-benzylsulfanylbutanoate
• CAS: 89529-96-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: GIXDGSIUIMMVSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-102 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(benzylthio)butanoate 、 甲基碘化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-4-(benzylthio)-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-氧杂环己烷的不对称合成。一、反应范围

  摘要：

  非对映选择性反应练习曲 d'acyl ou aroyl-2 trimethyl-4,4,6- ou -4,6,6 oxathiannes-1,3 avec des OrganicMetalliques (RMgX, R 2 Mg ou RLi) en fonction des variables suvantes : 取代 (4,6,6 或 4,4,6)，nature du groupe acyl-2，nature de l'organometallique et de l'halogene dans le cas de RMgX，溶剂，温度；非对映异构体的最佳条件

  DOI：

  10.1021/ja00322a033
• 作为产物：
  描述：

  1-溴甲基-4-三甲基甲硅烷基-苯 在 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 ethyl 3-(benzylthio)butanoate
  参考文献：
  名称：

  无臭硫醇和硫化物的开发及其在有机合成中的应用

  摘要：

  描述了新型无味硫醇（十二烷硫醇，4- 正 庚基苯基甲硫醇，4-三甲基甲硅烷基苯基甲硫醇，4-三甲基甲硅烷基苯硫醇）和无味硫化物（1-甲基硫烷基十二烷 ）的开发及其在脱烷基， 迈克尔 加成， Swern 氧化和 科里 - 金 氧化中的应用。 。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0122-1

文献信息

• 531. Antituberculous sulphur compounds. Part I. New mercapto-derivatives of alkanols, sulphides, and hydroxy-sulphides
  作者：E. P. Adams、F. P. Doyle、D. L. Hatt、D. O. Holland、W. H. Hunter、K. R. L. Mansford、J. H. C. Nayler、A. Queen

  DOI：10.1039/jr9600002649

  日期：——
• Pronounced Catalytic Effect of a Micellar Solution of Sodium Dodecyl Sulfate (SDS) on the Efficient C-S Bond Formation<i>via</i>an Odorless Thia-Michael Addition Reaction through the<i>in situ</i>Generation of<i>S</i>-Alkylisothiouronium Salts
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Mohammad Abbasi

  DOI：10.1002/adsc.200800690

  日期：2009.3

  Abstractmagnified imageA pronounced catalytic effect of sodium dodecyl sulfate (SDS) was observed on thein situproduction ofS‐alkylisothiouronium saltsviathe reaction of primary, allyl and benzyl halides with thiourea in SDS droplets .Hydrolysis of the generatedS‐alkylisothiouronium salts in the palisade layer of the droplets produces the corresponding thiol moieties which are immediately added to the electron‐deficient olefins that are present in the micellar core to produce the thia‐Michael adducts. The entire route is an almost odorless process. The yields of the products are good to excellent and the method is applicable to large‐scale operation without any problem.
• Synthetic equivalents of benzenethiol and benzyl mercaptan having faint smell: odor reducing effect of trialkylsilyl group
  作者：Kiyoharu Nishide、Tetsuo Miyamoto、Kamal Kumar、Shin-ichi Ohsugi、Manabu Node

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02052-x

  日期：2002.11

  Syntheses and odor tests of the trialkylsilylated benzyl mercaptans and benzenethiols have revealed that the trimethylsilyl substituent on the benzene ring has a remarkable effect in reducing the foul smell of the parent benzyl mercaptan and benzenethiol. Protodesilylation allowed these silylated thiols to function as odorless synthetic equivalents of benzyl mercaptan and benzenethiol. This discovery will greatly improve the physical environment of the researcher working with these malodorous compounds. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ELIEL, E. L.;MORRIS-NATSCHKE, S., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 10, 2937-2942
  作者：ELIEL, E. L.、MORRIS-NATSCHKE, S.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric syntheses based on 1,3-oxathianes. 1. Scope of the reaction
  作者：Ernest L. Eliel、Susan Morris-Natschke

  DOI：10.1021/ja00322a033

  日期：1984.5

  Etude de la diastereoselectivite des reactions d'acyl ou aroyl-2 trimethyl-4,4,6- ou -4,6,6 oxathiannes-1,3 avec des organometalliques (RMgX, R 2 Mg ou RLi) en fonction des variables suivantes: substitution (4,6,6 ou 4,4,6), nature du groupe acyl-2, nature de l'organometallique et de l'halogene dans le cas de RMgX, solvant, temperature; conditions optimales d'obtention d'un diastereoisomere

  非对映选择性反应练习曲 d'acyl ou aroyl-2 trimethyl-4,4,6- ou -4,6,6 oxathiannes-1,3 avec des OrganicMetalliques (RMgX, R 2 Mg ou RLi) en fonction des variables suvantes : 取代 (4,6,6 或 4,4,6)，nature du groupe acyl-2，nature de l'organometallique et de l'halogene dans le cas de RMgX，溶剂，温度；非对映异构体的最佳条件