tert-butyl 3-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-2-nitro-α-D-galactopyranoside | 1450891-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 3-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-2-nitro-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1450891-17-4
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₉
• 分子量: 390.39
• InChiKey: RDSDJFGCDUWUGH-ARILJUKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  143.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-2-nitro-α-D-galactopyranoside 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用硝酸四丁基铵-三氟乙酸酐-三乙胺试剂系统和乙酰化的2-硝基糖碱催化的重排，由乙二醇合成2-硝基糖

  摘要：

  已开发出一种由硝酸四丁铵-三氟乙酸酐-三乙胺组成的试剂系统，用于从各种受保护的糖类合成2-硝基糖类。首次报道了在三-O-乙酰化的2-硝基糖上的碱催化的Feer重排。已经检查了这些硝基乙酸盐的反应性和相关的选择性，并且将某些产物转化为2，3-二氨基-2，3-二脱氧糖苷和甲基N-乙酰基-d- lividosaminide。

  DOI：

  10.1021/jo401165y
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4R)-3-acetoxy-4-azido-5-nitro-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 tert-butyl 3-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-2-nitro-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用硝酸四丁基铵-三氟乙酸酐-三乙胺试剂系统和乙酰化的2-硝基糖碱催化的重排，由乙二醇合成2-硝基糖

  摘要：

  已开发出一种由硝酸四丁铵-三氟乙酸酐-三乙胺组成的试剂系统，用于从各种受保护的糖类合成2-硝基糖类。首次报道了在三-O-乙酰化的2-硝基糖上的碱催化的Feer重排。已经检查了这些硝基乙酸盐的反应性和相关的选择性，并且将某些产物转化为2，3-二氨基-2，3-二脱氧糖苷和甲基N-乙酰基-d- lividosaminide。

  DOI：

  10.1021/jo401165y