ethyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-[[(2R)-4-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoyl]amino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate | 218915-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-[[(2R)-4-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoyl]amino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 218915-03-8
• 化学式: C₃₀H₄₂N₂O₇
• 分子量: 542.673
• InChiKey: LSMLTQYKYWNSFU-TWJOJJKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  696.701±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-[[(2R)-4-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoyl]amino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate 在 Pt(OH)2/C 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 磺酰氯 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 水 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-N-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-2-[(2R,3R)-2-[(R)-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(3-chloro-4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-succinamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  万古霉素糖苷配基的全合成-第2部分：氨基酸1-3的合成和AB-COD-DOE环骨架的构建。

  摘要：

  构建复杂的联芳基醚的基于三氮烯的合成策略和Suzuki偶联反应是万古霉素糖苷配基前体1合成的关键步骤，万古霉素的糖苷配基前体1已包含目标化合物的完整骨架。三氮烯单元从D环上的裂解和其他保护基的去除导致万古霉素的糖苷配基。这些策略对于合成其他天然存在的糖肽抗生素应特别有价值，并为化学研究中的万古霉素家族化合物组合文库的合成提供了机会。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2714::aid-anie2714>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2,3-dihydroxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate 在 sodium azide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 ethyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-[[(2R)-4-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoyl]amino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  万古霉素糖苷配基的全合成-第2部分：氨基酸1-3的合成和AB-COD-DOE环骨架的构建。

  摘要：

  构建复杂的联芳基醚的基于三氮烯的合成策略和Suzuki偶联反应是万古霉素糖苷配基前体1合成的关键步骤，万古霉素的糖苷配基前体1已包含目标化合物的完整骨架。三氮烯单元从D环上的裂解和其他保护基的去除导致万古霉素的糖苷配基。这些策略对于合成其他天然存在的糖肽抗生素应特别有价值，并为化学研究中的万古霉素家族化合物组合文库的合成提供了机会。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2714::aid-anie2714>3.0.co;2-#

文献信息

• Total Synthesis of Vancomycin—Part 2: Retrosynthetic Analysis, Synthesis of Amino Acid Building Blocks and Strategy Evaluations
  作者：K. C. Nicolaou、Christopher N. C. Boddy、Hui Li、Alexandros E. Koumbis、Robert Hughes、Swaminathan Natarajan、Nareshkumar F. Jain、Joshi M. Ramanjulu、Stefan Bräse、Michael E. Solomon

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2602::aid-chem2602>3.0.co;2-x

  日期：1999.9.3